5-amino-3-anilino-N-(benzothiazol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide | 1246554-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-amino-3-anilino-N-(benzothiazol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-3-anilino-N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 1246554-60-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₆OS
• 分子量: 350.404
• InChiKey: AZEKOBNHISUYIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-anilino-N-(benzothiazol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide 、 N-乙酰乙酰苯胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-anilino-N-(benzothiazol-2-yl)-7-hydroxy-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些新的含苯并噻唑部分的噻唑，噻吩和吡唑衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  为了寻找一类新的抗菌剂，通过N-（苯并噻唑-2-基）-2-氰基乙酰胺（1）的反应制备了一系列噻唑，噻吩，吡唑和其他含有苯并噻唑部分的相关产品。适当的化学试剂。筛选了这些化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌），革兰氏阴性菌（Pseudomonas phaseolicola和Pseudomonas fluorescens）的抗菌活性以及对尖孢镰刀菌和烟曲霉的抗真菌活性。。在合成的化合物中，噻吩13与氯霉素对金黄色葡萄球菌的活性相同（MIC 3.125μg/ mL），但其活性比对氯霉素对化脓性链球菌的活性低50％。发现噻唑3和吡唑并[1,5- a ]嘧啶21b表现出最有效的体外抑菌活性，MIC（6.25μg/ mL）对烟曲霉和尖孢镰刀菌具有抑制作用。通过元素分析和光谱数据确定了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.018
• 作为产物：
  描述：

  3-anilino-N-(benzothiazol-2-yl)-2-cyano-3-(methylthio)acrylamide 在 hydrazine hydrate 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到5-amino-3-anilino-N-(benzothiazol-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  某些新的含苯并噻唑部分的噻唑，噻吩和吡唑衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  为了寻找一类新的抗菌剂，通过N-（苯并噻唑-2-基）-2-氰基乙酰胺（1）的反应制备了一系列噻唑，噻吩，吡唑和其他含有苯并噻唑部分的相关产品。适当的化学试剂。筛选了这些化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌），革兰氏阴性菌（Pseudomonas phaseolicola和Pseudomonas fluorescens）的抗菌活性以及对尖孢镰刀菌和烟曲霉的抗真菌活性。。在合成的化合物中，噻吩13与氯霉素对金黄色葡萄球菌的活性相同（MIC 3.125μg/ mL），但其活性比对氯霉素对化脓性链球菌的活性低50％。发现噻唑3和吡唑并[1,5- a ]嘧啶21b表现出最有效的体外抑菌活性，MIC（6.25μg/ mL）对烟曲霉和尖孢镰刀菌具有抑制作用。通过元素分析和光谱数据确定了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.018