[(3-Methyl-but-2-enyl)-phenyl-amino]-acetonitrile | 199472-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(3-Methyl-but-2-enyl)-phenyl-amino]-acetonitrile
• 英文别名: 2-[N-(3-methylbut-2-enyl)anilino]acetonitrile
• CAS: 199472-14-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: XURFNLXGTUMROD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-Methyl-but-2-enyl)-phenyl-amino]-acetonitrile 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 N-(3-methylbut-2-enyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化溴苯胺基丙烯腈的化学选择性分子内环化

  摘要：

  α-（o-溴苯胺基）丙烯腈1a-f和2a-e和α-（N-链烯基氨基）-β-（o-溴苯基）丙烷腈7a-c <和8a-c经历钯催化转化为o-（甲基氨基） ）苄腈12，邻-[（（烯基氨基）乙烯基]苄腈24a-c，N-烯基苯胺26b，26c，3-苯并ze庚因29a，29c，31a和32a，γ-咔啉36和吡咯并[3,2- b ]吲哚45该反应涉及将芳族钯分子内加成到氰基上，以及随后的过程，例如氰基基团的转位，水解，电环化，乙基基团的转移和氧化芳构化。提出了氰基钯催化芳基化的一般机理。

  DOI：

  10.1039/a702710i
• 作为产物：
  描述：

  苯胺基乙腈 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3-Methyl-but-2-enyl)-phenyl-amino]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化溴苯胺基丙烯腈的化学选择性分子内环化

  摘要：

  α-（o-溴苯胺基）丙烯腈1a-f和2a-e和α-（N-链烯基氨基）-β-（o-溴苯基）丙烷腈7a-c <和8a-c经历钯催化转化为o-（甲基氨基） ）苄腈12，邻-[（（烯基氨基）乙烯基]苄腈24a-c，N-烯基苯胺26b，26c，3-苯并ze庚因29a，29c，31a和32a，γ-咔啉36和吡咯并[3,2- b ]吲哚45该反应涉及将芳族钯分子内加成到氰基上，以及随后的过程，例如氰基基团的转位，水解，电环化，乙基基团的转移和氧化芳构化。提出了氰基钯催化芳基化的一般机理。

  DOI：

  10.1039/a702710i

文献信息

• Palladium-catalyzed chemoselective intramolecular cyclization of bromoanilinoalkenenitriles
  作者：Chau-Chen Yang、Huo-Mu Tai、Pei-Jiun Sun

  DOI：10.1039/a702710i

  日期：——

  α-(o-Bromoanilino)alkenenitriles 1a–f and 2a–e and α-(N-alkenylamino)-β-(o-bromophenyl)propanenitrile 7a–c< and 8a–c undergo palladium-catalyzed conversion into o-(methylamino)benzonitrile 12, o-[(alkenylamino)ethenyl]benzonitriles 24a–c, N-alkenylanilines 26b, 26c, 3-benzazepines 29a, 29c, 31a and 32a, γ-carbolines 36 and pyrrolo[3,2-b]indole 45. The reactions involve intramolecular additions of arylpalladium

  α-（o-溴苯胺基）丙烯腈1a-f和2a-e和α-（N-链烯基氨基）-β-（o-溴苯基）丙烷腈7a-c <和8a-c经历钯催化转化为o-（甲基氨基） ）苄腈12，邻-[（（烯基氨基）乙烯基]苄腈24a-c，N-烯基苯胺26b，26c，3-苯并ze庚因29a，29c，31a和32a，γ-咔啉36和吡咯并[3,2- b ]吲哚45该反应涉及将芳族钯分子内加成到氰基上，以及随后的过程，例如氰基基团的转位，水解，电环化，乙基基团的转移和氧化芳构化。提出了氰基钯催化芳基化的一般机理。