6-bromo-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid | 116096-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-bromo-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 116096-92-5
• 化学式: C₁₀H₅BrO₅
• 分子量: 285.051
• InChiKey: LZARJDZEFFIBBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIROKOVA, E. A.;SEGIL, G. M.;TORGOV, I. V., BIOORGAN. XIMIYA, 14,(1988) N 2, 236-242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-bromo-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的3-酰基-7-羟基-6,8-取代的香豆素和3-酰基-7-苄氧基-6,8-取代的香豆素的合成与表征

  摘要：

  高收率（79–99％）合成了一系列新的3-酰基-6,7,8-取代的香豆素衍生物，并通过元素分析，质谱，IR和1进行了表征1 H NMR光谱。我们特别注意检查了位置3（乙酯，羧酸和酰氯）上的酰基，以及位置7上的羟基或苄基氧基或邻苯二甲酰亚胺基等官能化基团的存在。通过在冠醚存在下用取代的苄基溴或氯化物进行醚化将羟基改性，以评估其对香豆素核化学特性和亲脂性的影响。为了研究它们对反应可行性的影响，分别在香豆素环的6和8位引入了卤素（Cl，Br）和甲基。这些3-酰基衍生物中的一些最近已被分析为MAO抑制剂和中间体（即反应性氯衍生物），以设计新的抗幽门螺杆菌代理商。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.362

文献信息

• Structure–Activity Relationship Studies of Coumarin-like Diacid Derivatives as Human G Protein-Coupled Receptor-35 (hGPR35) Agonists and a Consequent New Design Principle
  作者：Lai Wei、Tao Hou、Jiaqi Li、Xiuli Zhang、Han Zhou、Zhenyu Wang、Junxiang Cheng、Kaijing Xiang、Jixia Wang、Yaopeng Zhao、Xinmiao Liang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01624

  日期：2021.3.11

  docking simulation indicated that compounds that carried two acidic groups with a proper special distance and attached to a rigid aromatic scaffold would most likely show a potent agonistic activity on hGPR35. Following this principle, we screened a list of known compounds and some were found to be potent GPR35 agonists, and compound 24 even had an EC50 of 8 nM. Particularly, a dietary supplement pyrroloquinoline

  设计并合成了一系列香豆素样二酸衍生物，作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）的新型激动剂。活性化合物的特征在于在稠合的三环芳族支架的两侧均具有一个酸性基团。它们中的大多数充当对hGPR35选择性的完全激动剂，并且在低纳摩尔浓度下表现出出色的效能。支架中环上的取代可以有效地调节化合物的效力。结构-活性关系研究和对接模拟表明，带有两个适当距离的酸性基团并连接到刚性芳香族骨架上的化合物极有可能在hGPR35上表现出强大的激动活性。遵循这一原理，我们筛选了一系列已知化合物，发现其中一些是有效的GPR35激动剂，24甚至具有8 nM的EC 50。特别是，膳食补充剂吡咯并喹啉醌（PQQ）被确定为有效的激动剂（EC 50 = 71.4 nM）。在某种程度上，该原理提供了设计和识别GPR35激动剂的一般策略。
• Design, synthesis, and biological evaluation of coumarin analogs as novel LSD1 inhibitors
  作者：Yixiang Sun、Ruicheng Lv、Tianxiao Wu、Xiangyu Zhang、Yin Sun、Jiangkun Yan、Ziheng Zhang、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1002/ardp.202100311

  日期：2022.2

  demethylase 1 (LSD1) is associated with different cancer types, and it is increasingly recognized as a potential therapeutic target in oncology. Here, utilizing core hopping and conformational restriction strategies, we designed and synthesized a series of coumarin analogs that were shown to be potent LSD1 inhibitors in the enzyme assay. Furthermore, several potent compounds were selected to evaluate their

  赖氨酸特异性组蛋白去甲基化酶 1 (LSD1) 的异常表达与不同的癌症类型有关，它越来越被认为是肿瘤学中的潜在治疗靶点。在这里，利用核心跳跃和构象限制策略，我们设计并合成了一系列香豆素类似物，这些类似物在酶测定中被证明是有效的 LSD1 抑制剂。此外，选择了几种有效的化合物来评估它们对 LSD1 高表达的 A549 细胞和 MGC-803 细胞的抗增殖活性。其中，YX10对A549细胞和MGC-803细胞具有抗克隆作用，IC 50值分别为 1.52 ± 0.16 和 0.98 ± 0.18 μM。建模表明，抑制剂将与位于 Asp555 和 Lys661 关键残基周围的蛋白质活性位点结合。同时，初步的成药性评估​​表明，化合物YX10在 10 μM 时表现出良好的肝微粒体和中等血浆稳定性，对细胞色素 P450 异构体的抑制活性较弱。所有结果表明，化合物YX10可以代表一种有前途的先导化合物，有待进一步开发。
• Phosphonylated fluorescent dyes and conjugates
  申请人：Lukhtanov Eugeny

  公开号：US20060199955A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Reagents are provided for the introduction of phosphonate groups into fluorescent dyes. Methods are also provided for preparing dye conjugates.

  提供试剂用于将膦酸酯基团引入荧光染料中。同时，还提供了制备染料偶联物的方法。
• PHOSPHONYLATED FLUORESCENT DYES AND CONJUGATES
  申请人：Lukhtanov Eugeny

  公开号：US20080207887A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Reagents are provided for the introduction of phosphonate groups into fluorescent dyes. Methods are also provided for preparing dye conjugates.

  试剂提供了将膦酸酯基团引入荧光染料中的方法。同时还提供了制备染料偶联物的方法。
• Phosphonate fluorescent dyes and conjugates
  申请人：Lukhtanov Eugeny

  公开号：US20070172832A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Reagents are provided for the introduction of phosphonate groups into fluorescent dyes. Methods are also provided for preparing dye conjugates.

  提供试剂用于将膦酸基团引入荧光染料中。同时还提供了制备染料共轭物的方法。