(2S,4aS,7R,8aR)-N-acryloyl-2-cyclohexen-1-yl-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine | 853180-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-N-acryloyl-2-cyclohexen-1-yl-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine
• 英文别名: 1-[(2S,4aS,7R,8aR)-2-(cyclohexen-1-yl)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-3-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 853180-79-7
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂
• 分子量: 317.472
• InChiKey: IGOMVGDHUMXSAR-MYZZLAAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-N-acryloyl-2-cyclohexen-1-yl-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine 在 aluminium hydride 、 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 (2S,5R)-5-Methyl-2-[1-methyl-1-((4S,5R)-4-methyl-2-aza-spiro[4.5]dec-6-en-2-yl)-ethyl]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  非手性分子内Alder-Ene对手性过氢-1,3-苯并恶嗪的反应。快速进入对映纯的顺式-3,4-二取代的吡咯烷类化合物

  摘要：

  衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性3-丙烯酰基-2-乙烯基取代的1,3-全氢苯并恶嗪参与烯键反应，生成具有优异非对映选择性的3,4-二取代吡咯烷酮衍生物。消除手性佐剂后，将环加合物转化为对映体纯的3,4-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo050360a
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-N-acryloyl-2-cyclohexen-1-yl-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  非手性分子内Alder-Ene对手性过氢-1,3-苯并恶嗪的反应。快速进入对映纯的顺式-3,4-二取代的吡咯烷类化合物

  摘要：

  衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性3-丙烯酰基-2-乙烯基取代的1,3-全氢苯并恶嗪参与烯键反应，生成具有优异非对映选择性的3,4-二取代吡咯烷酮衍生物。消除手性佐剂后，将环加合物转化为对映体纯的3,4-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo050360a