5-(2-Nitro-benzylsulfanyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine | 329921-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-Nitro-benzylsulfanyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
• 英文别名: 2-Amino-5-({2-nitrobenzyl}sulfanyl)-1,3,4-thiadiazole；5-[(2-nitrophenyl)methylsulfanyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 329921-66-6
• 化学式: C₉H₈N₄O₂S₂
• mdl: MFCD00442803
• 分子量: 268.32
• InChiKey: XSXZELSKPDCQFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Nitro-benzylsulfanyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine 在 盐酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-Chloro-5-(2-nitro-benzylsulfanyl)-[1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of N-(5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl) and N-(5-benzylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)piperazinyl quinolone derivatives

  摘要：

  A series of N-(5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl) and N-(5-benzylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) derivatives of piperazinyl quinolones was synthesized and evaluated for antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative microorganisms. Some of these derivatives exhibit high activity against Gram-positive bacteria; Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis, comparable or more potent than their parent N-piperazinyl quinolones norfloxacin and ciprofloxacin as reference drugs. The SAR of this series indicates that both the structure of the benzyl unit and the S or SO2 linker dramatically impact antibacterial activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.016
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄氯 、 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(2-Nitro-benzylsulfanyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  1-（5-（苄硫基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-3-苯基脲作为抗癌剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的1-（5-（苄硫基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-3-苯基脲衍生物（5a-1）作为索拉非尼类似物。评价了合成化合物对四种不同的人类癌细胞（包括MCF-7，HepG2，A549和HeLa细胞系）的体外细胞毒性作用。生物学结果表明，大多数化合物显着阻止了测试癌细胞的增殖。特别是2-F，4-Cl和2,6- di F取代的衍生物（5d，5g和5k）显示出有希望的活性，尤其是针对Hela癌细胞（IC 50 分别为0.37、0.73和0.95 µM），这比索拉非尼作为参考药物的效用要强得多（IC 50  = 7.91 µM）。流式细胞仪分析表明，原型化合物（5d，5g和5k）显着诱导HeLa癌细胞凋亡，并阻止了亚G1期的细胞周期。此外，计算机对接研究证实了原型化合物与VEGFR-2活性位点的结合。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02616-2

文献信息

• Synthesis and in vitro biological evaluation of farnesylthiosalicylic acid derivatives as anti-tumor carcinoma agents
  作者：Yong Ling、You An Xiao、Guang Tong Chen、Dong Geng Wang、Yu Qin Li、Xin Yang Wang、Heng Zheng

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.08.007

  日期：2012.10

  Abstract Novel farnesylthiosalicylic acid (FTA) derivatives 5a – m with different substituted 1,3,4-thiadiazoles were synthesized. Compounds 5b , 5c , 5e and 5f displayed anti-tumor activities superior to FTA in most cancer cells tested. Furthermore, 5e induced tumor cell apoptosis, which was accompanied by lower Bcl-2 expression, but with higher Bax and caspase 3 expression activities in cancer cells

  摘要合成了具有不同取代的1,3,4-噻二唑的新型法呢基硫代水杨酸（FTA）衍生物5a-m。在大多数测试的癌细胞中，化合物5b，5c，5e和5f显示出优于FTA的抗肿瘤活性。此外，5e诱导肿瘤细胞凋亡，伴随着较低的Bcl-2表达，但在癌细胞中具有较高的Bax和caspase 3表达活性。
• Thiazolidine-2,4-dione derivatives as potential α-glucosidase inhibitors: Synthesis, inhibitory activity, binding interaction and hypoglycemic activity
  作者：Mengyue Li、Jinping Sun、Bingwen Liang、Xiaofeng Min、Jinhui Hu、Rihui Wu、Xuetao Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107177

  日期：2024.3

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• 10.1021/acs.jmedchem.4c00676
  作者：Li, Mengyue、Li, Huiyun、Min, Xiaofeng、Sun, Jinping、Liang, Bingwen、Xu, Lei、Li, Jia、Wang, Shao-Hua、Xu, Xuetao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00676

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of 1-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-phenylurea derivatives as anticancer agents
  作者：Ayoub Aghcheli、Mahsa Toolabi、Adileh Ayati、Setareh Moghimi、Loghman Firoozpour、Tayebeh Oghabi Bakhshaiesh、Elahe Nazeri、Maryam Norouzbahari、Rezvan Esmaeili、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s00044-020-02616-2

  日期：2020.11

  proliferation of tested cancer cells. In particular, 2-F, 4-Cl, and 2,6-diF substituted derivatives (5d, 5g, and 5k) showed promising activities, especially against Hela cancer cells (IC50 = 0.37, 0.73 and 0.95 µM, respectively) which were significantly more potent than sorafenib as the reference drug (IC50 = 7.91 µM). Flow cytometry analysis revealed that the prototype compounds (5d, 5g, and 5k) significantly

  设计并合成了一系列新型的1-（5-（苄硫基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-3-苯基脲衍生物（5a-1）作为索拉非尼类似物。评价了合成化合物对四种不同的人类癌细胞（包括MCF-7，HepG2，A549和HeLa细胞系）的体外细胞毒性作用。生物学结果表明，大多数化合物显着阻止了测试癌细胞的增殖。特别是2-F，4-Cl和2,6- di F取代的衍生物（5d，5g和5k）显示出有希望的活性，尤其是针对Hela癌细胞（IC 50 分别为0.37、0.73和0.95 µM），这比索拉非尼作为参考药物的效用要强得多（IC 50  = 7.91 µM）。流式细胞仪分析表明，原型化合物（5d，5g和5k）显着诱导HeLa癌细胞凋亡，并阻止了亚G1期的细胞周期。此外，计算机对接研究证实了原型化合物与VEGFR-2活性位点的结合。
• Synthesis and antibacterial activity of N-(5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl) and N-(5-benzylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)piperazinyl quinolone derivatives
  作者：Alireza Foroumadi、Saeed Emami、Abdolreza Hassanzadeh、Majid Rajaee、Kazem Sokhanvar、Mohammad Hassan Moshafi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.016

  日期：2005.10

  A series of N-(5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl) and N-(5-benzylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) derivatives of piperazinyl quinolones was synthesized and evaluated for antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative microorganisms. Some of these derivatives exhibit high activity against Gram-positive bacteria; Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis, comparable or more potent than their parent N-piperazinyl quinolones norfloxacin and ciprofloxacin as reference drugs. The SAR of this series indicates that both the structure of the benzyl unit and the S or SO2 linker dramatically impact antibacterial activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.