(S)-4-(2-thienyl)[1,2,3]oxathiazolidine-2,2-dioxide | 1280492-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(2-thienyl)[1,2,3]oxathiazolidine-2,2-dioxide
• 英文别名: (4S)-4-thiophen-2-yloxathiazolidine 2,2-dioxide
• CAS: 1280492-40-1
• 化学式: C₆H₇NO₃S₂
• 分子量: 205.258
• InChiKey: ZQQGGHYMSHFBFH-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2-thienyl)[1,2,3]oxathiazolidine-2,2-dioxide 在 copper(l) iodide 、 [Cu(μ-OH)(tmen)]2Cl2 、 caesium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-N-benzyl-1-(thiophen-2-yl)-2-(p-tolyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  氯化锂辅助下的格氏试剂在铜催化的环状氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环中的应用

  摘要：

  已经研究了铜1,2-氨基磺酸环与各种格氏试剂的铜催化开环反应。使用氯化锂作为添加剂对于激活CO键裂解至关重要。该反应具有高度的区域选择性和立体选择性，因此可以高效合成对映体富集的α-支化苄胺衍生物。此外，我们证明了该产品有潜力用作制备各种含氮杂环的基础。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400850
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-(噻吩-2-基)乙酮 在 甲酸 、 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 、 氨基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-(2-thienyl)[1,2,3]oxathiazolidine-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  经由Rh（III）催化串联氧化烯化环化4-芳基环氨基磺酸盐的1,3-二取代的异吲哚啉的立体选择性合成

  摘要：

  描述了Rh（III）催化的环状4-芳基氨基磺酸盐（1）的串联邻位CH烯烃聚合反应以及随后的分子内环化反应。该反应用作直接和立体选择性合成1,3-二取代的...的方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc09888b

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates and sulfamidesviarhodium-catalyzed transfer hydrogenation
  作者：Sun Ah Lee、Se Hun Kwak、Kee-In Lee

  DOI：10.1039/c0cc04166a

  日期：——

  We achieved highly enantioselective synthesis of cyclic 1,2-sulfamidates and -sulfamides viarhodium-catalyzed transfer hydrogenation, and also revealed one-pot preparation of cyclic N-sulfonylimines from α-hydroxy ketones.

  我们通过铑催化的转移氢化反应实现了循环1,2-磺酰胺和磺酰胺的高对映选择性合成，并揭示了从α-羟基酮一锅法制备循环N-磺酰亚胺的方法。
• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Ring-Opening of Cyclic Sulfamidates with Grignard Reagents assisted by Lithium Chloride
  作者：Pitchaiah Arigala、Venkata S. Sadu、In-Taek Hwang、Jin-Soo Hwang、Chul-Ung Kim、Kee-In Lee

  DOI：10.1002/adsc.201400850

  日期：2015.6.15

  Copper‐catalyzed ring‐opening reactions of cyclic 1,2‐sulfamidates with a wide range of Grignard reagents have been investigated. The use of lithium chloride as an additive is essential to activate CO bond cleavage. The reaction represents highly regio‐ and stereoselective, and thus allows for efficient synthesis of enantioenriched α‐branched benzylamine derivatives. Furthermore, we demonstrated that

  已经研究了铜1,2-氨基磺酸环与各种格氏试剂的铜催化开环反应。使用氯化锂作为添加剂对于激活CO键裂解至关重要。该反应具有高度的区域选择性和立体选择性，因此可以高效合成对映体富集的α-支化苄胺衍生物。此外，我们证明了该产品有潜力用作制备各种含氮杂环的基础。
• Stereoselective synthesis of 1,3-disubstituted isoindolines via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed tandem oxidative olefination–cyclization of 4-aryl cyclic sulfamidates
  作者：Se-Mi Son、Yeon Ji Seo、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1039/c5cc09888b

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed tandem ortho C-H olefination of cyclic 4-aryl sulfamidates (1) and subsequent intramolecular cyclization is described. This reaction serves as a method for the direct and stereoselective synthesis of 1,3-disubstituted...

  描述了Rh（III）催化的环状4-芳基氨基磺酸盐（1）的串联邻位CH烯烃聚合反应以及随后的分子内环化反应。该反应用作直接和立体选择性合成1,3-二取代的...的方法。