3-(4-Ethoxyphenyl)-5-[(4-prop-2-ynoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-Ethoxyphenyl)-5-[(4-prop-2-ynoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃S
• mdl: MFCD03082501
• 分子量: 378.452
• InChiKey: QLLIXOARRIVPGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 5-溴靛红 、 3-(4-Ethoxyphenyl)-5-[(4-prop-2-ynoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one 以 乙醇 为溶剂， 以59 %的产率得到1-(4-ethoxyphenyl)-4'-(4-(prop-2-yn-1-yl)phenyl)-1'-methyl-5'''-bromo-2-thiooxodispiro[imidazolidine-4,3’-pyrrolidine-2’,3”-indoline]-2”,5-dione
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型二螺二氢吲哚酮的合成与生物学评价。

  摘要：

  使用区域选择性和非对映选择性合成路线从 5-亚芳基-2-硫代乙内酰脲、靛红和肌氨酸制备了基于不同取代的硫代乙内酰脲的新型二螺环二氢吲哚酮。随后针对癌细胞系 LNCaP、PC3、HCTwt 和 HCT(-/-) 对获得的分子进行了体外评估。与 LNCaP 细胞相比，几种化合物表现出相对较高的细胞毒性活性（IC50 = 1.2-3.5 µM）和合理的选择性指数（SI = 3-10）。共聚焦显微镜显示，炔丙基取代的二螺环吲哚酮与荧光染料 Sulfo-Cy5-叠氮化物的结合物主要位于 HEK293 细胞的细胞质中。P388 接种小鼠和 HCT116 异种移植 BALB/c 裸鼠用于评估化合物 29 的体内抗癌活性。特别，P388 模型的 TGRI 值在最终控制时间点为 93%。直到研究的第 31 天，人口中没有登记死亡率。在 HCT116 异种移植模型中，该化合物（170 mg/kg，ip，od，10

  DOI：

  10.3390/molecules28031325