10,13-diaza-1,4,7-trithiacyclopentadecane | 78988-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10,13-diaza-1,4,7-trithiacyclopentadecane
• 英文别名: 1,4,7-Trithia-10,13-diazacyclopentadecane
• CAS: 78988-82-6
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂S₃
• 分子量: 266.496
• InChiKey: YBNAQZVIPDWOJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙酰苯胺 、 10,13-diaza-1,4,7-trithiacyclopentadecane 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到N-Phenyl-2-(13-phenylcarbamoylmethyl-1,4,7-trithia-10,13-diaza-cyclopentadec-10-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于氮杂-硫醚大环的选择性双功能金属盐萃取剂中的阴离子效应：阳离子-阴离子的协同作用？

  摘要：

  卤化银盐的结合（X = NO 3 -，BF 4 -和C10 4 -）[15] ANES 2 ON 2 - （CH 2 CONHCONH-吨丁基）2  （大号1）被评定由1 H NMR光谱。1 H NMR滴定法L 1与AgX的相关性研究配体根据金属-盐结合相互作用的范围来解释。阴离子结合是通过一种转换机制发生的，从而使金属配位阳离子到大号1个场所内部氢键，以允许阴离子结合于连接的侧臂内氢脲站点。在没有结合的金属离子的情况下，没有发生阴离子结合。两种配合物L ·AgNO 3的晶体结构证实了这一特征[对于N–H⋯ONO 2，L 1 ·AgNO 3中的N⋯O = 2.866（5）–2.940（5）Å ]，但也显示出螯合物与酰胺酰基脲侧链对Ag I的O-供体处于固态。用AgX盐和L 1进行的两相金属萃取研究证实了阴离子起着重要的作用，尽管最终金属络合物在有机相中的溶解度可能是主要因素。相关范围酰胺 替代的

  DOI：

  10.1039/b210391p
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2-mesyloxyethyl)-N,N'-ditosyl-1,2-ethanediamine 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 10,13-diaza-1,4,7-trithiacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  Sodium Amalgam: A Highly Efficient Reagent for the Detosylation of Azathiacrown Ethers

  摘要：

  本研究展示了一种使用汞齐钠对甲苯磺酰化混合氮杂冠醚进行脱保护的简单、近乎定量的方法。利用传统的环化程序和所述的脱保护技术制备了含有不同数量氨基和环尺寸的四个大环。其中三个大环，即 [12]aneNS3、[14]aneNS3 和 [15]aneN2S3 以前已有报道，但要么产率低，要么只是受保护的形式，要么使用了危险的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926338

文献信息

• Anion effects in selective bifunctional metal salt extractants based on aza-thioether macrocycles: co-operative cation–anion binding?
  作者：Mark W. Glenny、Alexander J. Blake、Claire Wilson、Martin Schröder

  DOI：10.1039/b210391p

  日期：——

  range of metal–salt binding interactions. Anion binding occurs via a switching mechanism whereby co-ordination of a metal cation to L1 breaks internal hydrogen-bonding to allow anions to bind to the inner urea hydrogen site on the attached pendant arm. No anion binding occurs in the absence of a bound metal ion. Crystal structures of two complexes L·AgNO3 confirm this feature [for N–H⋯ONO2, N⋯O = 2.866(5)–2

  卤化银盐的结合（X = NO 3 -，BF 4 -和C10 4 -）[15] ANES 2 ON 2 - （CH 2 CONHCONH-吨丁基）2  （大号1）被评定由1 H NMR光谱。1 H NMR滴定法L 1与AgX的相关性研究配体根据金属-盐结合相互作用的范围来解释。阴离子结合是通过一种转换机制发生的，从而使金属配位阳离子到大号1个场所内部氢键，以允许阴离子结合于连接的侧臂内氢脲站点。在没有结合的金属离子的情况下，没有发生阴离子结合。两种配合物L ·AgNO 3的晶体结构证实了这一特征[对于N–H⋯ONO 2，L 1 ·AgNO 3中的N⋯O = 2.866（5）–2.940（5）Å ]，但也显示出螯合物与酰胺酰基脲侧链对Ag I的O-供体处于固态。用AgX盐和L 1进行的两相金属萃取研究证实了阴离子起着重要的作用，尽管最终金属络合物在有机相中的溶解度可能是主要因素。相关范围酰胺 替代的
• Design and synthesis of heteroditopic aza-thioether macrocycles for metal extraction
  作者：Mark W. Glenny、Marie Lacombe、Jason B. Love、Alexander J. Blake、Leonard F. Lindoy、Robert C. Luckay、Karsten Gloe、Bianca Antonioli、Claire Wilson、Martin Schröder

  DOI：10.1039/b609180f

  日期：——

  hydrogen-bond formation resulting in interaction of the amide proton with the macrocyclic nitrogen centres. A single crystal X-ray structure of [Ag([12]aneS3N–CH2CONH–tBu)(NO3)] confirms binding of Ag(I) to the macrocyclic moiety with additional hydrogen-bonding [N–H⋯O 2.901(3) Å] between the macrocyclic pendant arm amide unit and the nitrate anion demonstrating that in the solid-state these ligands can

  一系列悬臂氮杂硫醚 大环 含氢键 酰胺已经合成了官能团，并且[12] aneS 3 N–CONHCOPh，[12] aneS 3 N–CSNHCOPh，[12] aneS 2 ON–CONHCOPh，[12] aneS 2 ON–CH 2 CONHCONH的单晶X射线结构给出了-t Bu，[15] aneS 2 ON 2-（CH 2 CONHCONH- t Bu）2和[15] aneS 3 N 2-（CH 2 CONHPh）2。结构结果证实，大多数大环C–S键采用gauche构型，所有硫原子均为exo相对于大环是定向的，而氧原子（如果存在）是内定向的。悬臂由父母的反应形成大循环 酰基异氰酸酯与共平面扭曲，通常形成扭曲的U形，并在围绕该平面的平面之间形成角度 羰单位从50.81°到68.05°不等。这些结构中的主要基序涉及通过氢键连接的二聚体单元；但是，这种网络在[12] aneS 3 N–CSNHCOPh中被取代为a羰
• Sodium Amalgam: A Highly Efficient Reagent for the Detosylation of Azathiacrown Ethers
  作者：John W. Sibert、Philip B. Forshee

  DOI：10.1055/s-2006-926338

  日期：——

  A simple, nearly quantitative method is demonstrated for the deprotection of tosylated mixed azathiacrown ethers using sodium amalgam. Four macrocycles, containing differing numbers of amino groups and ring sizes, were prepared using traditional cyclization procedures and the described deprotection technique. Three of the macrocycles, [12]aneNS3, [14]aneNS3, and [15]aneN2S3, were reported previously, though either in low yields, only in protected form, or using hazardous precursors, while the fourth, [18]aneN3S3, is a new ionophore.

  本研究展示了一种使用汞齐钠对甲苯磺酰化混合氮杂冠醚进行脱保护的简单、近乎定量的方法。利用传统的环化程序和所述的脱保护技术制备了含有不同数量氨基和环尺寸的四个大环。其中三个大环，即 [12]aneNS3、[14]aneNS3 和 [15]aneN2S3 以前已有报道，但要么产率低，要么只是受保护的形式，要么使用了危险的前体。