(2S,4aS,7R,8aR)-2-cyclohexen-1-yl-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine | 853180-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-2-cyclohexen-1-yl-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine
• 英文别名: (2S,4aS,7R,8aR)-2-(cyclohexen-1-yl)-4,4,7-trimethyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydrobenzo[e][1,3]oxazine
• CAS: 853180-76-4
• 化学式: C₁₇H₂₉NO
• 分子量: 263.423
• InChiKey: FARSAVZXRDZYEW-MIGQKNRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-2-cyclohexen-1-yl-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine 在 aluminium hydride 、 氢氧化钾 、 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 (4S,5R)-4-Methyl-2-aza-spiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  非手性分子内Alder-Ene对手性过氢-1,3-苯并恶嗪的反应。快速进入对映纯的顺式-3,4-二取代的吡咯烷类化合物

  摘要：

  衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性3-丙烯酰基-2-乙烯基取代的1,3-全氢苯并恶嗪参与烯键反应，生成具有优异非对映选择性的3,4-二取代吡咯烷酮衍生物。消除手性佐剂后，将环加合物转化为对映体纯的3,4-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo050360a
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 、 (-)-aminomenthol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-2-cyclohexen-1-yl-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  非手性分子内Alder-Ene对手性过氢-1,3-苯并恶嗪的反应。快速进入对映纯的顺式-3,4-二取代的吡咯烷类化合物

  摘要：

  衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性3-丙烯酰基-2-乙烯基取代的1,3-全氢苯并恶嗪参与烯键反应，生成具有优异非对映选择性的3,4-二取代吡咯烷酮衍生物。消除手性佐剂后，将环加合物转化为对映体纯的3,4-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo050360a

文献信息

• Studies on the Diastereoselective Intramolecular Pauson-Khand Reaction on Regioisomeric Chiral Perhydrobenzoxazines Derived from (-)-8-Aminomenthol
  作者：Alicia Maestro、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo、Juan J. Pérez-Rueda

  DOI：10.1002/ejoc.201101462

  日期：2012.2

  Chiral perhydrobenzoxazines derived from (–)-8-aminomenthol and containing a 1,6-enyne moiety participate in intramolecular diastereoselective Pauson–Khand reactions with diastereoselection that depends on the nature of the starting compounds. 3-Propargyl-2-vinyl-substituted perhydrobenzoxazines yielded the cyclization products with low diastereoselectivity except for compounds where the double bond

  衍生自 (-)-8-氨基薄荷醇并含有 1,6-烯炔部分的手性全氢苯并恶嗪参与分子内非对映选择性 Pauson-Khand 反应，非对映选择取决于起始化合物的性质。3-炔丙基-2-乙烯基取代的全氢苯并恶嗪产生具有低非对映选择性的环化产物，但双键为 1,2-二取代的化合物除外。在 C-2 处具有炔键且在氮原子处具有烯丙基取代基的区域异构全氢苯并恶嗪提供了更好的立体化学区分。
• Diastereoselective Intramolecular Alder−Ene Reaction on Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines. A Rapid Entry to Enantiopure <i>cis</i>-3,4-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Laura Martín、Javier Nieto、Carlos Rosón

  DOI：10.1021/jo050360a

  日期：2005.5.1

  Chiral 3-acryloyl-2-vinyl-substituted 1,3-perhydrobenzoxazines derived from (−)-8-aminomenthol participate in an ene reaction leading to 3,4-disubstituted pyrrolidinone derivates with excellent diastereoselectivity. The cycloadducts were transformed into enantiopure 3,4-disubstituted pyrrolidines after elimination of the chiral adjuvant.

  衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性3-丙烯酰基-2-乙烯基取代的1,3-全氢苯并恶嗪参与烯键反应，生成具有优异非对映选择性的3,4-二取代吡咯烷酮衍生物。消除手性佐剂后，将环加合物转化为对映体纯的3,4-二取代的吡咯烷。