(rac)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol | 1606160-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (rac)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylpropan-1-one；1-(1-Benzothiophen-2-yl)-3-phenylpropan-1-one；1-(1-benzothiophen-2-yl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1606160-75-1
• 化学式: C₁₇H₁₄OS
• 分子量: 266.364
• InChiKey: IZKNFPKRBREGAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (+)-2-(1-phenyloctan-3-yl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  立体特异性镍催化烷基格氏试剂交叉偶联反应及选择性抗乳腺癌药物的鉴定

  摘要：

  含有β-氢原子的烷基格氏试剂用于立体定向镍催化交叉偶联反应，形成C(sp 3 )  C(sp 3 ) 键。芳基格氏试剂也用于合成 1,1-二芳基烷烃。通过这种方法合成的几种化合物表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞增殖的选择性抑制。

  DOI：

  10.1002/anie.201308666
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(rac)-1-(benzo[b]thiophen-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体特异性镍催化烷基格氏试剂交叉偶联反应及选择性抗乳腺癌药物的鉴定

  摘要：

  含有β-氢原子的烷基格氏试剂用于立体定向镍催化交叉偶联反应，形成C(sp 3 )  C(sp 3 ) 键。芳基格氏试剂也用于合成 1,1-二芳基烷烃。通过这种方法合成的几种化合物表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞增殖的选择性抑制。

  DOI：

  10.1002/anie.201308666

文献信息

• 10.1039/d4ob00664j
  作者：Wang, Hang、Chen, Libo、Chen, Yushuang、Zhang, Yulong

  DOI：10.1039/d4ob00664j

  日期：——

  An iron-catalyzed ligand free conjugate reduction of α,β-unsaturated ketones with PMHS (polymethylhydrosiloxane) was reported to deliver the corresponding carbonyl compounds with up to 93% yield. This operationally simple protocol shows a broad substrate scope using readily available PMHS as a cost-effective and easy-to-handle reductive reagent.

  据报道，铁催化的 α,β-不饱和酮与 PMHS（聚甲基氢硅氧烷）的无配体共轭还原可产生相应的羰基化合物，产率高达 93%。这种操作简单的方案显示了广泛的底物范围，使用现成的 PMHS 作为具有成本效益且易于处理的还原剂。
• Stereospecific Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Grignard Reagents and Identification of Selective Anti-Breast-Cancer Agents
  作者：Ivelina M. Yonova、A. George Johnson、Charlotte A. Osborne、Curtis E. Moore、Naomi S. Morrissette、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201308666

  日期：2014.2.24

  Alkyl Grignard reagents that contain β‐hydrogen atoms were used in a stereospecific nickel‐catalyzed cross‐coupling reaction to form C(sp3)C(sp3) bonds. Aryl Grignard reagents were also utilized to synthesize 1,1‐diarylalkanes. Several compounds synthesized by this method exhibited selective inhibition of proliferation of MCF‐7 breast cancer cells.

  含有β-氢原子的烷基格氏试剂用于立体定向镍催化交叉偶联反应，形成C(sp 3 )  C(sp 3 ) 键。芳基格氏试剂也用于合成 1,1-二芳基烷烃。通过这种方法合成的几种化合物表现出对 MCF-7 乳腺癌细胞增殖的选择性抑制。