(R,S)-1-<(1-benzyloxy-3-hydroxy-2-propoxy)methyl>-6-(phenylthio)thymine | 162314-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R,S)-1-<(1-benzyloxy-3-hydroxy-2-propoxy)methyl>-6-(phenylthio)thymine
• 英文别名: 1-[(1-Hydroxy-3-phenylmethoxypropan-2-yl)oxymethyl]-5-methyl-6-phenylsulfanylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 162314-64-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 428.509
• InChiKey: JIEUMUMGMNMLMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-1-<(1-benzyloxy-3-hydroxy-2-propoxy)methyl>-6-(phenylthio)thymine 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80.5%的产率得到(R,S)-1-<(1-benzyloxy-3-fluoro-2-propoxy)methyl>-6-(phenylthio)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Study of Acyclic Analogs of 3′-Azido, 3′-Amino, and 3′-Fluoro-3′-deoxythymidine, and of HEPT analogs

  摘要：

  几种新的无环核苷酸已从外消旋氯氢醇或外消旋氟氢醇中合成。该过程涉及环氧化物的开环，然后与碘甲基苯硫醚进行链延伸，接着将苯硫乙缩醛与胸腺嘧啶偶联。去保护后得到标题化合物6、8和18，而在C-6位置引入苯硫基团则生成了三种HEPT类似物，13、19和24。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25609
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-(p-methoxybenzyloxy)propan-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 (R,S)-1-<(1-benzyloxy-3-hydroxy-2-propoxy)methyl>-6-(phenylthio)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Study of Acyclic Analogs of 3′-Azido, 3′-Amino, and 3′-Fluoro-3′-deoxythymidine, and of HEPT analogs

  摘要：

  几种新的无环核苷酸已从外消旋氯氢醇或外消旋氟氢醇中合成。该过程涉及环氧化物的开环，然后与碘甲基苯硫醚进行链延伸，接着将苯硫乙缩醛与胸腺嘧啶偶联。去保护后得到标题化合物6、8和18，而在C-6位置引入苯硫基团则生成了三种HEPT类似物，13、19和24。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25609

文献信息

• Synthesis and Antiviral Study of Acyclic Analogs of 3′-Azido, 3′-Amino, and 3′-Fluoro-3′-deoxythymidine, and of HEPT analogs
  作者：Minh-Chau Trinh、Jean-Claude Florent、David S. Grierson、Claude Monneret

  DOI：10.1055/s-1994-25609

  日期：——

  Several new acyclonucleosides have been synthesized from racemic epichlorhydrin or epifluorhydrin. This involves epoxide opening followed by chain elongation with iodomethyl phenyl sulfide and subsequent coupling of the phenylthioacetal with thymine. Deprotection afforded the title compounds 6, 8 and 18, whereas introduction of a phenylthio group at C-6 led to the three HEPT analogs, 13, 19, and 24.

  几种新的无环核苷酸已从外消旋氯氢醇或外消旋氟氢醇中合成。该过程涉及环氧化物的开环，然后与碘甲基苯硫醚进行链延伸，接着将苯硫乙缩醛与胸腺嘧啶偶联。去保护后得到标题化合物6、8和18，而在C-6位置引入苯硫基团则生成了三种HEPT类似物，13、19和24。