3-(4-Ethoxyphenyl)iminoxindol | 42407-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Ethoxyphenyl)iminoxindol
• 英文别名: (E)-3-((4-ethoxyphenyl)imino)indolin-2-one；3-(4-ethoxyphenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 42407-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00245131
• 分子量: 266.299
• InChiKey: JXLWOPLJPFUKKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基苯甲酰重氮甲烷 、 3-(4-Ethoxyphenyl)iminoxindol 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1'-(2,2-Diphenylacetyl)-1-(4-ethoxyphenyl)-3,3-diphenylspiro[azetidine-4,3'-indole]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Singh, G. S.; Singh, T.; Lakhan, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 10, p. 951 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 对乙氧基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到3-(4-Ethoxyphenyl)iminoxindol
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of N-(2-Thienylidene)amines, N-(2-Hydroxybenzylidene)amines and 3-Iminoindolin-2-ones as Antileishmanial Agents

  摘要：

  论文描述了通过一级胺与三种生物学上重要的醛/酮（噻吩-2-甲醛、2-羟基苯甲醛（水杨醛）和吲哚啉-2,3-二酮）反应获得的N-取代亚胺的合成及其抗利什曼活性。从三个类别中筛选出的十四个化合物中，有五个显示出显著的抗利什曼活性。在三种亚胺类别中，N-(2-噻吩亚基)胺类显示出比其他两类更好的活性。N-(2-噻吩亚基)二苯甲基胺的IC50值为0.51 μg/ml。讨论了取代基对生物活性的影响。

  DOI：

  10.2174/157018011795514221

文献信息

• Synthesis of 1,3-diaryl-spiro[azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones<i>via</i>the Staudinger reaction:<i>cis</i>- or<i>trans</i>-diastereoselectivity with different addition modes
  作者：Vadim Filatov、Maksim Kukushkin、Juliana Kuznetsova、Dmitry Skvortsov、Viktor Tafeenko、Nikolay Zyk、Alexander Majouga、Elena Beloglazkina

  DOI：10.1039/d0ra02374d

  日期：——

  A new synthetic approach for realizing biologically relevant bis-aryl spiro[azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones was developed based on Staudinger ketene–imine cycloaddition through the one-pot reaction of substituted acetic acids and Schiff bases in the presence of oxalyl chloride and an organic base. A series of [azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones were synthesized using this method. For comparison

  基于 Staudinger 烯酮-亚胺环加成反应，通过取代乙酸与 Schiff 的一锅反应，开发了一种实现生物学相关双芳基螺[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮的新合成方法碱在草酰氯和有机碱的存在下。使用该方法合成了一系列[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮。为了比较，使用已知技术获得相同的化合物，其中乙烯酮是由预合成的酰氯产生的。结果表明，与先前描述的程序不同，在室温下在一锅反应中使用草酰氯生成乙烯酮可以逆转螺内酰胺形成的非对映选择性。
• Evaluation of N-(2-Thienylidene)amines, N-(2-Hydroxybenzylidene)amines and 3-Iminoindolin-2-ones as Antileishmanial Agents
  作者：Yasser M.S.A. Al-Kahraman、Girija S. Singh、Masoom Yasinzai

  DOI：10.2174/157018011795514221

  日期：2011.6.1

  The paper describes the synthesis and antileishmanial activity of N-substituted imines, obtained from the reactions of primary amines with three biologically important aldehydes/ketones, thiophene-2-carbaldehyde, 2- hydroxybenzaldehyde (salicylaldehyde) and indoline-2,3-dione. Of the fourteen compounds screened from three classes, five compounds showed significant antileishmanial activity. Among the three classes of imines, the class of N-(2- thienylidene)amines showed much better activity than the other two classes. N-(2-Thienylidene)benzhydrylamine showed IC50 value of 0.51 μg/ml. The effect of substituents on the bioactivity is discussed.

  论文描述了通过一级胺与三种生物学上重要的醛/酮（噻吩-2-甲醛、2-羟基苯甲醛（水杨醛）和吲哚啉-2,3-二酮）反应获得的N-取代亚胺的合成及其抗利什曼活性。从三个类别中筛选出的十四个化合物中，有五个显示出显著的抗利什曼活性。在三种亚胺类别中，N-(2-噻吩亚基)胺类显示出比其他两类更好的活性。N-(2-噻吩亚基)二苯甲基胺的IC50值为0.51 μg/ml。讨论了取代基对生物活性的影响。
• Singh, G. S.; Singh, T.; Lakhan, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 10, p. 951 - 954
  作者：Singh, G. S.、Singh, T.、Lakhan, R.

  DOI：——

  日期：——