methyl 5-oxo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-3-carboxylate | 1071416-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 5-oxo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1071416-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 287.238
• InChiKey: LHSBXYJPGQCVSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-oxo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以57.4%的产率得到5-oxo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  1-（3-（氟甲基和三氟甲基）苯基）-5-氧吡咯烷-3-羧酸衍生物的合成及性能

  摘要：

  摘要1-（3-（氟甲基和三氟甲基）苯基）-5-氧吡咯烷-3-碳酰肼与芳族醛和丙酮的缩合得到相应的。由于酰胺和偶氮甲碱的结构单元，大多数反应产物都能形成异构体。1-芳基-4-肼基羰基-2-吡咯烷酮与2，4-戊二酮的反应得到3，5-二甲基吡唑化合物，与2，5-己二酮的反应提供1-取代的2，5-二甲基吡咯。合成了几种恶二唑衍生物。基于它们的MS，IR，1 H和13 C NMR光谱以及通过分析方法来确认合成的化合物的结构。13 C APT，1 H / 13 C 2D（HETCOR）和NOE（1H）NMR技术和分子模型用于详细的结构检查。为了评估其构象，构型和取代基效应，对研究的化合物进行了完整的NMR光谱分配。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0201-z
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 、 甲醇 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以70.9%的产率得到methyl 5-oxo-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-（3-（氟甲基和三氟甲基）苯基）-5-氧吡咯烷-3-羧酸衍生物的合成及性能

  摘要：

  摘要1-（3-（氟甲基和三氟甲基）苯基）-5-氧吡咯烷-3-碳酰肼与芳族醛和丙酮的缩合得到相应的。由于酰胺和偶氮甲碱的结构单元，大多数反应产物都能形成异构体。1-芳基-4-肼基羰基-2-吡咯烷酮与2，4-戊二酮的反应得到3，5-二甲基吡唑化合物，与2，5-己二酮的反应提供1-取代的2，5-二甲基吡咯。合成了几种恶二唑衍生物。基于它们的MS，IR，1 H和13 C NMR光谱以及通过分析方法来确认合成的化合物的结构。13 C APT，1 H / 13 C 2D（HETCOR）和NOE（1H）NMR技术和分子模型用于详细的结构检查。为了评估其构象，构型和取代基效应，对研究的化合物进行了完整的NMR光谱分配。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0201-z

文献信息

• Nickel-catalysed reductive C–N bond cross-coupling between aryl halides and N-chloroamides
  作者：Yiting Luo、Jiacan Yao、Yunzhi He、Chang Xu、Dandan Liu

  DOI：10.1039/d4ob00970c

  日期：——

  A method for the direct synthesis of N-aryl lactams and amides with aryl halides and N-chloroamides through a Ni-catalyzed reductive C–N coupling reaction has been developed. The reaction features the advantages of mild conditions, good functional group tolerance and broad substrate scope including drug-derived substrates, and also provided direct access to the key synthetic intermediates for some

  开发了一种通过 Ni 催化还原 C-N 偶联反应直接合成N-芳基内酰胺和酰胺与芳基卤和N-氯酰胺的方法。该反应具有条件温和、官能团耐受性好、底物范围广泛（包括药物衍生底物）等优点，并且还为一些生物活性分子的关键合成中间体提供了直接途径，表明该方法的实用性。最后，进行DFT计算以进一步阐明反应机理，发现可能涉及酰胺基。