N-(4-tert-butylbenzoyl)phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-tert-butylbenzoyl)phenylalanine
• 英文别名: 2-[(4-tert-butylbenzoyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: STEXBIQSNXOZRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-tert-butylbenzoyl)phenylalanine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.13 g的产率得到4-benzyl-2-(4-(tert-butyl)phenyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  定向核al钯催化与非共轭烯烃催化，对映选择性的α-内酯与非共轭烯烃的α-烷基化反应。

  摘要：

  描述了钯（II）催化的内酯与非共轭烯烃的对映选择性α-烷基化。该反应使用手性BINOL衍生的磷酸作为立体诱导的来源，并且在烯烃上附加了可裂解的双齿导向基团，以控制区域选择性并稳定催化循环中的核钯烷基钯（II）中间体。人们发现，在最佳反应条件下，各种各样的内酯都具有相容性，从而能够以高收率和高对映选择性提供带有α，α-二取代的α-氨基酸衍生物的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201814272
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-tert-butylbenzoyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  定向核al钯催化与非共轭烯烃催化，对映选择性的α-内酯与非共轭烯烃的α-烷基化反应。

  摘要：

  描述了钯（II）催化的内酯与非共轭烯烃的对映选择性α-烷基化。该反应使用手性BINOL衍生的磷酸作为立体诱导的来源，并且在烯烃上附加了可裂解的双齿导向基团，以控制区域选择性并稳定催化循环中的核钯烷基钯（II）中间体。人们发现，在最佳反应条件下，各种各样的内酯都具有相容性，从而能够以高收率和高对映选择性提供带有α，α-二取代的α-氨基酸衍生物的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201814272

文献信息

• FORMULATION
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1015502A1

  公开（公告）日：2000-07-05
• [EN] FORMULATION<br/>[FR] FORMULATION
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1999011676A1

  公开（公告）日：1999-03-11

  (EN) Novel formulations, processes for their preparation and their use in solid phase synthesis.(FR) L'invention porte sur de nouvelles formulations, leurs procédés de préparation et leur utilisation dans la synthèse en phase solide.
• Catalytic, Enantioselective α‐Alkylation of Azlactones with Nonconjugated Alkenes by Directed Nucleopalladation
  作者：Sri Krishna Nimmagadda、Mingyu Liu、Malkanthi K. Karunananda、De‐Wei Gao、Omar Apolinar、Jason S. Chen、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201814272

  日期：2019.3.18

  palladium(II)‐catalyzed enantioselective α‐alkylation of azlactones with nonconjugated alkenes is described. The reaction employs a chiral BINOL‐derived phosphoric acid as the source of stereoinduction, and a cleavable bidentate directing group appended to the alkene to control the regioselectivity and stabilize the nucleopalladated alkylpalladium(II) intermediate in the catalytic cycle. A wide range of

  描述了钯（II）催化的内酯与非共轭烯烃的对映选择性α-烷基化。该反应使用手性BINOL衍生的磷酸作为立体诱导的来源，并且在烯烃上附加了可裂解的双齿导向基团，以控制区域选择性并稳定催化循环中的核钯烷基钯（II）中间体。人们发现，在最佳反应条件下，各种各样的内酯都具有相容性，从而能够以高收率和高对映选择性提供带有α，α-二取代的α-氨基酸衍生物的产物。