(1R,2S)-2-methoxy-1-phenyl-1-propanol | 225111-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-methoxy-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-methoxy-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 225111-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: UUBLAHOJUFDSRQ-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (1R,2S)-2-methoxy-1-phenyl-1-propanol 生成
  参考文献：
  名称：

  TolBINAP / DMAPEN-钌（II）配合物催化的芳族酮的不对称氢化：手性1,2-二胺配体的N-取代基对对映选择性的显着影响。

  摘要：

  研究了在TolBINAP和一系列手性1,2-二胺协同作用的Ru（II）催化剂存在下苯乙酮的不对称加氢反应。对映选择性的意义和程度高度依赖于二胺配体的N-取代基。详细讨论了N取代基的作用。在这些催化剂中，（S）-TolBINAP /（R）-DMAPEN-Ru（II）配合物显示出最高的对映选择性。通过使用基于催化剂前体的X射线结构的过渡态模型来解释对映体选择的模式。在最佳情况下，手性催化剂实现了烷基芳基酮和芳基乙二醛二烷基乙缩醛的加氢，从而提供了> 99％ee的手性醇。通过动态动力学拆分，用手性催化剂将外消旋安息香甲基醚加氢，得到抗醇（syn：anti = 3：

  DOI：

  10.1021/jo801863q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methoxy-1-phenylpropan-1-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  还原α-烷氧基酮的非对映选择性并不总是与螯合诱导的速率加速相关

  摘要：

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 螯合控制模型用于预测许多有机金属反应的立体化学结果。非对映选择性是由于与具有空间差异面孔的螯合中间体发生反应而产生的。早期的对二甲基镁的研究表明，螯合的中间体是反应混合物的次要成分，因此与螯合的中间体的反应必须比与非螯合的中间体的反应更快。高非对映选择性和螯合诱导的速率加速与某些氢化物还原剂相关。有非对映选择性高的例子，但是没有观察到螯合诱导的速率加速。在其他情况下，观察到螯合诱导的速率加速，但非对映选择性仍然很低。 螯合控制模型用于预测许多有机金属反应的立体化学结果。非对映选择性是由于与具有空间差异面孔的螯合中间体发生反应而产生的。早期的对二甲基镁的研究表明，螯合的中间体是反应混合物的次要成分，因此与螯合的中间体的反应必须比与非螯合的中间体的反应更快。高非对映选择性和螯合诱导的速率加速与某些氢化物还原剂相关。有非对映选择性高的

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610381

文献信息

• Hypercoordination of Boron and Aluminum:  Synthetic Utility as Chelating Lewis Acids
  作者：Takashi Ooi、Daisuke Uraguchi、Naoko Kagoshima、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja9736828

  日期：1998.6.1
• YAMADA, JUN-ICHI;ABE, HIDENORI;YAMAMOTO, YOSHINORI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N6, C. 6118-6120
  作者：YAMADA, JUN-ICHI、ABE, HIDENORI、YAMAMOTO, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Ketones Catalyzed by the TolBINAP/DMAPEN−Ruthenium(II) Complex: A Significant Effect of <i>N</i>-Substituents of Chiral 1,2-Diamine Ligands on Enantioselectivity
  作者：Hirohito Ooka、Noriyoshi Arai、Keita Azuma、Nobuhito Kurono、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/jo801863q

  日期：2008.11.21

  mode of enantioface selection was interpreted by using transition state models based on the X-ray structure of the catalyst precursor. The chiral catalyst effected the hydrogenation of alkyl aryl ketones and arylglyoxal dialkyl acetals to afford the chiral alcohol in >99% ee in the best cases. Hydrogenation of racemic benzoin methyl ether with the chiral catalyst through dynamic kinetic resolution gave

  研究了在TolBINAP和一系列手性1,2-二胺协同作用的Ru（II）催化剂存在下苯乙酮的不对称加氢反应。对映选择性的意义和程度高度依赖于二胺配体的N-取代基。详细讨论了N取代基的作用。在这些催化剂中，（S）-TolBINAP /（R）-DMAPEN-Ru（II）配合物显示出最高的对映选择性。通过使用基于催化剂前体的X射线结构的过渡态模型来解释对映体选择的模式。在最佳情况下，手性催化剂实现了烷基芳基酮和芳基乙二醛二烷基乙缩醛的加氢，从而提供了> 99％ee的手性醇。通过动态动力学拆分，用手性催化剂将外消旋安息香甲基醚加氢，得到抗醇（syn：anti = 3：
• Diastereoselectivities in Reductions of α-Alkoxy Ketones Are Not Always Correlated to Chelation-Induced Rate Acceleration
  作者：Nicole Bartolo、Alana Hornstein、Annie Zhao、K. Woerpel

  DOI：10.1055/s-0037-1610381

  日期：2019.1

  Published as part of the 50 Years SYNTHESIS – Golden Anniversary Issue Abstract The chelation-control model is used to predict stereochemical outcomes of many organometallic reactions. Diastereoselectivity arises due to reaction with a chelated intermediate with sterically differentiated faces. Earlier studies with dimethylmagnesium established that the chelated intermediate is a minor component of

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 螯合控制模型用于预测许多有机金属反应的立体化学结果。非对映选择性是由于与具有空间差异面孔的螯合中间体发生反应而产生的。早期的对二甲基镁的研究表明，螯合的中间体是反应混合物的次要成分，因此与螯合的中间体的反应必须比与非螯合的中间体的反应更快。高非对映选择性和螯合诱导的速率加速与某些氢化物还原剂相关。有非对映选择性高的例子，但是没有观察到螯合诱导的速率加速。在其他情况下，观察到螯合诱导的速率加速，但非对映选择性仍然很低。 螯合控制模型用于预测许多有机金属反应的立体化学结果。非对映选择性是由于与具有空间差异面孔的螯合中间体发生反应而产生的。早期的对二甲基镁的研究表明，螯合的中间体是反应混合物的次要成分，因此与螯合的中间体的反应必须比与非螯合的中间体的反应更快。高非对映选择性和螯合诱导的速率加速与某些氢化物还原剂相关。有非对映选择性高的