2,4,4,6-tetraphenyl-4H-thiopyran-1,1-dioxide | 96809-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,4,6-tetraphenyl-4H-thiopyran-1,1-dioxide
• 英文别名: 2.4.4.6-Tetraphenyl-thiopyran-1.1-dioxid；2,4,4,6-Tetraphenyl-thiopyran-sulfon；2,4,4,6-Tetraphenylthiopyran 1,1-dioxide
• CAS: 96809-27-7
• 化学式: C₂₉H₂₂O₂S
• 分子量: 434.558
• InChiKey: YEFLHUGWFWBVDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4,6-tetraphenyl-4H-thiopyran-1,1-dioxide 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吸电子基团对四芳基-4H-噻喃-1,1-二氧化物光异构化的影响

  摘要：

  新的砜衍生物 4,4-di (p-trifluoromethylphenyl)-2,6-diphenyl-4H-thiopyran-1, 1-dioxide 和 4-(p-trifluoromethylphenyl)-2,4,6- 的合成和光异构化已经研究了三苯基-4H-噻喃-1,1-二氧化物。光产物的相对摩尔比与2,4,4,6-四苯基-4H-噻喃-1,1-二氧化物以及供电子取代的4-甲基-2,4,6-三芳基- 4H-噻喃-1,1-二氧化物在相同实验条件下使用 1H NMR 光谱作为模型化合物。在三重激发态二-π-甲烷重排的基础上讨论了观察到的结果。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:557–561, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc

  DOI：

  10.1002/hc.20455
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4,6-tetraphenyl-4H-thiopyran 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2,4,4,6-tetraphenyl-4H-thiopyran-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Transformations of 2,4,4,6-Tetraphenyl-4H-thiopyran-1,1-dioxide and Some Its para-Substituted Derivatives

  摘要：

  1,2,4,5-四取代环戊二烯VIa-VIf或菲喃衍生物VIII分别在乙腈、甲醇或苯中照射磺酮Ia-If和II时作为主要光产物得到。在乙腈中进行的Ia-Id反应中，分离出桥联异构体Va-Vd。讨论了4H-硫代吡喃-1,1-二氧化物的光化学转化的可能过程。

  DOI：

  10.1135/cccc19930869

文献信息

• Synthesis and Photoisomerization Of 4,4-Diphenyl-2,6-Di(p-Methoxyphenyl)-4H-Thiopyran-1,1-Dioxide, An Approach To The Regioselectivity in Photorearrangement of 2,4,4,6-Tetraaryl-4H-Thiopyran-1,1-Dioxides
  作者：Arash Mouradzadegun、Hooshang Pirelahi

  DOI：10.1080/10426500008076333

  日期：2000.2

  Upon photolysis at 254 nm the sulfone 1c, unlike those of the model compound 1b and the other 2,4,4,6-tetraarylsubstituted sulfone derivatives, undergoes rearrangement in high regioselectivity to the bicyclic photoproduct 2c. The isolation of bicyclic photoproducts 2b and 2c under our experimental conditions led us to determine the molar ratios of these species during the transformations using HPLC.

  摘要 描述了新的砜衍生物 1c 的合成和光异构化。在 254 nm 光解时，砜 1c 与模型化合物 1b 和其他 2,4,4,6-四芳基取代的砜衍生物不同，以高区域选择性重排为双环光产物 2c。在我们的实验条件下双环光产物 2b 和 2c 的分离使我们能够在使用 HPLC 的转化过程中确定这些物质的摩尔比。
• Photochemical Transformations of 2,4,4,6-Tetraphenyl-4H-thiopyran-1,1-dioxide and Some Its para-Substituted Derivatives
  作者：Pavel Šebek、Petr Sedmera、Josef Kuthan

  DOI：10.1135/cccc19930869

  日期：——

  1,2,4,5-Tetrasubstituted cyclopentadienes VIa-VIf or phenanthrene derivative VIII, respectively, were obtained as the main photoproducts upon irradiation of sulfones Ia-If and II in acetonitrile, methanol or benzene. Bridged isomers Va-Vd were isolated from the reaction of Ia-Id carried out in acetonitrile. Probable course of the investigated photochemical transformations of 4H-thiopyran-1,1-dioxides is discussed.

  1,2,4,5-四取代环戊二烯VIa-VIf或菲喃衍生物VIII分别在乙腈、甲醇或苯中照射磺酮Ia-If和II时作为主要光产物得到。在乙腈中进行的Ia-Id反应中，分离出桥联异构体Va-Vd。讨论了4H-硫代吡喃-1,1-二氧化物的光化学转化的可能过程。
• Effects of electron-withdrawing group on the photoisomerization of tetraaryl-4<i>H</i>-thiopyran-1,1-dioxides
  作者：Farnaz Jafarpour、Fatemeh Ramezani、Hooshang Pirelahi

  DOI：10.1002/hc.20455

  日期：2008.9

  4,6-triaryl-4H-thiopyran-1,1-dioxides as model compounds under identical experimental conditions using 1H NMR spectroscopy. The results observed are discussed on the basis of a triplet excited state di-π-methane rearrangement. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:557–561, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20455

  新的砜衍生物 4,4-di (p-trifluoromethylphenyl)-2,6-diphenyl-4H-thiopyran-1, 1-dioxide 和 4-(p-trifluoromethylphenyl)-2,4,6- 的合成和光异构化已经研究了三苯基-4H-噻喃-1,1-二氧化物。光产物的相对摩尔比与2,4,4,6-四苯基-4H-噻喃-1,1-二氧化物以及供电子取代的4-甲基-2,4,6-三芳基- 4H-噻喃-1,1-二氧化物在相同实验条件下使用 1H NMR 光谱作为模型化合物。在三重激发态二-π-甲烷重排的基础上讨论了观察到的结果。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:557–561, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc