N-(4-methyl-2-pyridyl)-4-nitrobenzamide | 33120-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methyl-2-pyridyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-(4-methylpyridin-2-yl)-4-nitrobenzamide；2-(p-Nitrobenzamido)-3-picolin
• CAS: 33120-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00751679
• 分子量: 257.249
• InChiKey: CLJKOCRAECUJTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methyl-2-pyridyl)-4-nitrobenzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以72 %的产率得到4-氨基-N-(4-甲基吡啶-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  US2024226128A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 对硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以63%的产率得到N-(4-methyl-2-pyridyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的苯甲酰胺氧化氧化：异吲哚啉酮合成的可转换Aza-Michael和Aza-Wacker反应。

  摘要：

  N-芳基苯甲酰胺的选择性串联氧化C–H烯化反应– aza-Michael / aza-Wacker反应是通过在碱和添加剂之间进行微调来分别获得有价值的3-氧代异吲哚基和3-氧代异吲哚基。仔细的优化和控制实验为拟议的催化循环的设计提供了指导原则。铜-亚胺络合物作为Ru催化剂的结合前体被分离出来，并通过X射线衍射证实。该催化系统的多功能性已通过生物相关分子的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01237

文献信息

• Synthesis and characterization of N-(2-pyridyl)benzamide-based nickel complexes and their activity for ethylene oligomerization
  作者：Wen-Hua Sun、Wen Zhang、Tielong Gao、Xiubo Tang、Liyi Chen、Yan Li、Xianglin Jin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.12.022

  日期：2004.3

  A series of N-(2-pyridyl)benzamides (1)-(11) and their nickel complexes, [N-(2-pyridyl)benzamide]dinickel(II) di-mu-bromide dibromide (12)-(16) and (aryl)[N-(2-pyridyl)benzamido](triphenylphosphine)nickel(II) (17)-(24), were synthesized and characterized. The single-crystal X-ray analysis revealed that 12 and 14 are binuclear nickel complexes bridged by bromine atoms and each nickel atom adopts a distorted trigonal bipyramidal geometry. The key feature of the complexes 17, 19 and 23 is each has a six-membered nickel chelate ring including a deprotonated secondary nitrogen atom and an O-donor atom. The nickel complexes show moderate to high catalytic activity for ethylene oligomerization with methylaluminoxane (MAO) as cocatalyst. The activity of 12-16/MAO systems is up to 3.3 x 10(4) g mol(-1) h(-1) whereas for 17-24/MAO systems it is up to 4.94 x 10(5) g mol(-1) atm(-1) h(-1). The influence of Al/Ni molar ratio, reaction temperature, reaction period and PPh3/Ni molar ratio on catalytic activity was investigated. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Ru(II)-Catalyzed Oxidative Olefination of Benzamides: Switchable Aza-Michael and Aza-Wacker Reaction for Synthesis of Isoindolinones
  作者：Manoj Kumar、Shalini Verma、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01237

  日期：2020.6.19

  Selective tandem oxidative C–H olefination–aza-Michael/aza-Wacker reaction of N-arylbenzamides is achieved by fine-tuning between base and additive to access valuable 3-oxoisoindolinyls and 3-oxoisoindolinylidenes, respectively. Careful optimization and control experiments provides a guiding principle in the design of a proposed catalytic cycle. The copper–iminium complex acting as a precursor for

  N-芳基苯甲酰胺的选择性串联氧化C–H烯化反应– aza-Michael / aza-Wacker反应是通过在碱和添加剂之间进行微调来分别获得有价值的3-氧代异吲哚基和3-氧代异吲哚基。仔细的优化和控制实验为拟议的催化循环的设计提供了指导原则。铜-亚胺络合物作为Ru催化剂的结合前体被分离出来，并通过X射线衍射证实。该催化系统的多功能性已通过生物相关分子的合成得到证明。