4-chloro-N-methylidenebenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-methylidenebenzenesulfonamide
• 化学式: C₇H₆ClNO₂S
• 分子量: 203.649
• InChiKey: VGQSKHRFKBTANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-2H-indazole 、 4-chloro-N-methylidenebenzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以65%的产率得到N-(2-(2H-indazol-2-yl)-5-methylbenzyl)-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-芳基吲唑在N-磺酰基甲二胺和活化的醛上的定向C（sp 2）-H键加成反应

  摘要：

  用N-磺酰基甲酰胺对铑催化的2-芳基吲唑的CH-H官能化反应提供了各种N-苄基芳基磺酰胺衍生物，并具有良好或优异的收率。不同的活化醛，如乙二醛酸乙酯和2,2,2-三氟乙醛，也可以有效地与2-芳基吲唑进行亲核加成反应。这些选择性转化是通过控制吲唑部分的C3亲核性而发生的。机理研究表明，CH活化步骤可能是一个限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02408