(6R)-3-methyl-4,8-dioxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 70085-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-methyl-4,8-dioxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-3-methyl-4,8-dioxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 70085-82-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S₂
• 分子量: 352.392
• InChiKey: NXXMCMFFLATVTQ-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酰氯 、 (6R)-7t-amino-3-methyl-4,8-dioxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester; toluene-4-sulfonate 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 生成 (6R)-3-methyl-4,8-dioxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氧代头孢菌素的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  首次报道的2-氧代头孢菌素衍生物的合成是通过相应的2-亚甲基头孢菌素的臭氧分解而实现的。新的头孢菌素衍生物对革兰氏阳性细菌显示出一定的抗菌活性，但是头孢菌素的2-氧代类似物活性远低于头孢菌素本身。

  DOI：

  10.1021/jm00192a025

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 2-oxocephalosporins
  作者：C. U. Kim、P. F. Misco、D. N. McGregor

  DOI：10.1021/jm00192a025

  日期：1979.6

  The first reported synthesis of 2-oxocephalosporin derivatives has been achieved via ozonolysis of the corresponding 2-methylenecephalosporins. The new cephalosporin derivatives showed some antibacterial activity against Gram-positive bacteria, but the 2-oxo analogue of cephalothin was much less active than cephalothin itself.

  首次报道的2-氧代头孢菌素衍生物的合成是通过相应的2-亚甲基头孢菌素的臭氧分解而实现的。新的头孢菌素衍生物对革兰氏阳性细菌显示出一定的抗菌活性，但是头孢菌素的2-氧代类似物活性远低于头孢菌素本身。