3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-phenylcyclobut-2-en-1-one | 186818-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-phenylcyclobut-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-methylsulfonylphenyl)-2-phenyl-2-cyclobuten-1-one；3-(4-Methanesulfonyl-phenyl)-2-phenyl-cyclobut-2-enone；3-(4-methylsulfonylphenyl)-2-phenylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 186818-94-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: KSLKJFIICOYAEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-phenylcyclobut-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到1-(3-methylene-2-phenylcyclobut-1-en-1-yl)-4-(methylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在Suzuki条件下方便地访问2,3-二取代的环丁-2-烯-1-酮及其合成效用

  摘要：

  已设计了一种通用的区域选择性合成方法，用于通过碘化炔烃，通过环丁烯基化，Suzuki CC偶联和酮形成，一锅制备2,3-二取代-环丁烯酮。这种单罐方法已应用于选择性合成口服活性环氧合酶II抑制剂。此外，将获得的环丁-2-烯-1-酮用作合成子，进行了多次转化，例如制备β-内酰胺，酞嗪，环己-2,5-二烯-1-酮和环戊-3-烯。一对一。

  DOI：

  10.1002/chem.201900690
• 作为产物：
  描述：

  methyl(4-(phenylethynyl)phenyl)sulfane 在 Oxone 、 锌铜偶 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-phenylcyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2-diarylcyclobutenes: Selective and orally active cox-2 inhibitors

  摘要：

  A series of novel 2,3-diaryl-2-cyclobuten-1-ones have been synthesized and have been evaluated with respect to their ability to inhibit the isozymes of cyclooxygenase, COX-I and COX-2. 4,4-Dimethyl-2-phenyl-3- [4-(methylsulfonyl)phenyl]cyclobutenone 22 was found to be highly selective for inhibition of COX-2 and was orally active (ED(50) = 2.4 mg/kg) in the rat paw edema model. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00501-x

文献信息

• Bisaryl cyclobutenes derivatives as cyclooxygenase inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05817700A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  The invention encompasses the novel compound of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  该发明涵盖了化合物I的新颖化合物，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。 该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导的疾病的某些药物组合，其中包括化合物I。
• BISARYLCYCLOBUTENE DERIVATES AS CYCLOOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：EP0889878B1

  公开（公告）日：2002-09-04
• US5817700A
  申请人：——

  公开号：US5817700A

  公开（公告）日：1998-10-06
• [EN] BISARYLCYCLOBUTENE DERIVATES AS CYCLOOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES BISARYLCYCLOBUTENE COMME INHIBITEURS DE LA CYCLO-OXYGENASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1997036863A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) The invention encompasses the novel compound of formula (I) useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of formula (I).(FR) L'invention concerne le nouveau composé de la formule (I), qui est utile pour le traitement des maladies associées à la cyclo-oxygénase-2. L'invention concerne, également, des compositions pharmaceutiques pour le traitement de maladies associées à la cyclo-oxygénase-2 contenant les composés de la formule (I).