3-(4-(methylthio)phenyl)-2-phenylcyclobut-2-en-1-one | 186818-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-(methylthio)phenyl)-2-phenylcyclobut-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methylsulfanylphenyl)-2-phenylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 186818-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₄OS
• 分子量: 266.364
• InChiKey: UXOJEDXRSJRADG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(methylthio)phenyl)-2-phenylcyclobut-2-en-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-phenylcyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在Suzuki条件下方便地访问2,3-二取代的环丁-2-烯-1-酮及其合成效用

  摘要：

  已设计了一种通用的区域选择性合成方法，用于通过碘化炔烃，通过环丁烯基化，Suzuki CC偶联和酮形成，一锅制备2,3-二取代-环丁烯酮。这种单罐方法已应用于选择性合成口服活性环氧合酶II抑制剂。此外，将获得的环丁-2-烯-1-酮用作合成子，进行了多次转化，例如制备β-内酰胺，酞嗪，环己-2,5-二烯-1-酮和环戊-3-烯。一对一。

  DOI：

  10.1002/chem.201900690
• 作为产物：
  描述：

  methyl(4-(phenylethynyl)phenyl)sulfane 在 锌铜偶 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-(methylthio)phenyl)-2-phenylcyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2-diarylcyclobutenes: Selective and orally active cox-2 inhibitors

  摘要：

  A series of novel 2,3-diaryl-2-cyclobuten-1-ones have been synthesized and have been evaluated with respect to their ability to inhibit the isozymes of cyclooxygenase, COX-I and COX-2. 4,4-Dimethyl-2-phenyl-3- [4-(methylsulfonyl)phenyl]cyclobutenone 22 was found to be highly selective for inhibition of COX-2 and was orally active (ED(50) = 2.4 mg/kg) in the rat paw edema model. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00501-x

文献信息

• BISARYLCYCLOBUTENE DERIVATES AS CYCLOOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：EP0889878B1

  公开（公告）日：2002-09-04
• US5817700A
  申请人：——

  公开号：US5817700A

  公开（公告）日：1998-10-06
• [EN] BISARYLCYCLOBUTENE DERIVATES AS CYCLOOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES BISARYLCYCLOBUTENE COMME INHIBITEURS DE LA CYCLO-OXYGENASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1997036863A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) The invention encompasses the novel compound of formula (I) useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of formula (I).(FR) L'invention concerne le nouveau composé de la formule (I), qui est utile pour le traitement des maladies associées à la cyclo-oxygénase-2. L'invention concerne, également, des compositions pharmaceutiques pour le traitement de maladies associées à la cyclo-oxygénase-2 contenant les composés de la formule (I).
• Convenient Access to 2,3‐Disubstituted‐cyclobut‐2‐en‐1‐ones under Suzuki Conditions and Their Synthetic Utility
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro‐Milla

  DOI：10.1002/chem.201900690

  日期：2019.6.4

  A regioselective synthesis of general applicability has been designed for the one‐pot preparation of 2,3‐disubstituted‐cyclobutenones from iodoalkynes through cyclobutenylation, Suzuki CC coupling, and ketone formation. This one‐pot methodology has been applied to the selective synthesis of an orally active cyclooxygenase II inhibitor. Furthermore, the obtained cyclobut‐2‐en‐1‐ones were used as synthons

  已设计了一种通用的区域选择性合成方法，用于通过碘化炔烃，通过环丁烯基化，Suzuki CC偶联和酮形成，一锅制备2,3-二取代-环丁烯酮。这种单罐方法已应用于选择性合成口服活性环氧合酶II抑制剂。此外，将获得的环丁-2-烯-1-酮用作合成子，进行了多次转化，例如制备β-内酰胺，酞嗪，环己-2,5-二烯-1-酮和环戊-3-烯。一对一。
• Novel 1,2-diarylcyclobutenes: Selective and orally active cox-2 inhibitors
  作者：Richard W. Friesen、Daniel Dubé、Rejean Fortin、Richard Frenette、Sylvie Prescott、Wanda Cromlish、Gillian M. Greig、Stacia Kargman、Elizabeth Wong、Chi Chung Chan、Robert Gordon、Li Jing Xu、Denis Riendeau

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00501-x

  日期：1996.11

  A series of novel 2,3-diaryl-2-cyclobuten-1-ones have been synthesized and have been evaluated with respect to their ability to inhibit the isozymes of cyclooxygenase, COX-I and COX-2. 4,4-Dimethyl-2-phenyl-3- [4-(methylsulfonyl)phenyl]cyclobutenone 22 was found to be highly selective for inhibition of COX-2 and was orally active (ED(50) = 2.4 mg/kg) in the rat paw edema model. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd