(E)-methoxycarbonyl methyl sulfine | 247933-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: (E)-methoxycarbonyl methyl sulfine
• 英文别名: Methyl 2-sulfinylpropanoate
• CAS: 247933-84-2
• 化学式: C₄H₆O₃S
• 分子量: 134.156
• InChiKey: DCSIMOOTHOQCQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 (E)-methoxycarbonyl methyl sulfine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到trans-2-methoxycarbonyl-2,4,5-trimethyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran S-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用水解酶对外消旋环亚砜进行动力学拆分

  摘要：

  选定的外消旋 trans-2-alkoxycarbonyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran S-oxides 2a-h 已在动力学拆分条件下进行酶辅助水解，得到相应的酸和回收的酯，对映体纯度中等至高（高达 95%）。发现反应的对映选择性强烈依赖于所用底物的结构。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2573::aid-ejoc2573>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  [1-methoxyprop-1-enyloxy]trimethylsilane 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(E)-methoxycarbonyl methyl sulfine
  参考文献：
  名称：

  使用水解酶对外消旋环亚砜进行动力学拆分

  摘要：

  选定的外消旋 trans-2-alkoxycarbonyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran S-oxides 2a-h 已在动力学拆分条件下进行酶辅助水解，得到相应的酸和回收的酯，对映体纯度中等至高（高达 95%）。发现反应的对映选择性强烈依赖于所用底物的结构。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2573::aid-ejoc2573>3.0.co;2-g

文献信息

• Synthesis and Isolation of α-Oxo Sulfines
  作者：Theodorus J. G. Damen、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1080/10426509708545528

  日期：1997.1.1

  The synthesis of several α-oxo sulfines is discribed. Various α-oxo sulfines can be isolated as such. The Diels-Alder reaction of these sulfines with 1,3-dienes can be catalyzed by Lewis acids.

  描述了几种α-氧代亚砜的合成。各种α-氧代亚砜可以这样分离。这些亚砜与 1,3-二烯的 Diels-Alder 反应可以由路易斯酸催化。
• Kinetic Resolution of Racemic Cyclic Sulfoxides Using Hydrolytic Enzymes
  作者：Piotr Kiełbasiński、Binne Zwanenburg、Theodorus J. G. Damen、Michał W. Wieczorek、Wiesław R. Majzner、Grzegorz D. Bujacz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2573::aid-ejoc2573>3.0.co;2-g

  日期：1999.10

  Selected racemic trans-2-alkoxycarbonyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran S-oxides 2a–h have been subjected to enzyme-assisted hydrolysis under conditions of kinetic resolution to give the corresponding acids and recovered esters with moderate to high enantiomeric purities (up to 95%). The enantioselectivity of the reaction was found to be strongly dependent on the structures of the substrates used.

  选定的外消旋 trans-2-alkoxycarbonyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran S-oxides 2a-h 已在动力学拆分条件下进行酶辅助水解，得到相应的酸和回收的酯，对映体纯度中等至高（高达 95%）。发现反应的对映选择性强烈依赖于所用底物的结构。