4-(4-Chlorophenyl)thiomethyl-5-methyl-1,3-dioxol-2-one | 111738-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-Chlorophenyl)thiomethyl-5-methyl-1,3-dioxol-2-one
• 英文别名: 4-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]-5-methyl-1,3-dioxol-2-one
• CAS: 111738-34-2
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃S
• 分子量: 256.71
• InChiKey: YOFBQYQKWKYHRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮 、 4-氯苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到4-(4-Chlorophenyl)thiomethyl-5-methyl-1,3-dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Oxo-1,3-dioxoles as Specific Substrates for Measurement of Arylesterase Activity.

  摘要：

  合成了多种4-芳基硫甲基-2-氧代-1,3-二恶烷衍生物IIIa-o。评估了它们在人体血清中被芳香酯酶（EC 3.1.1.2）和胆碱酯酶（EC 3.1.1.8）水解的速率。其中一些化合物未被胆碱酯酶水解，但被芳香酯酶轻易水解。在这些底物中，选择了四-(5-甲基-2-氧代-1,3-二恶烷-4-基)甲基硫苯磺酸钠（IIIg），因为它对芳香酯酶的底物反应性以及良好的水溶性。此外，外源酯酶（EC 3.1.1.1）、乙酰酯酶（EC 3.1.1.6）和胆固醇酯酶（EC 3.1.1.13）均未能水解该化合物。因此，得出结论，IIIg是芳香酯酶的特异性底物。我们使用IIIg的血清芳香酯酶测定系统可以方便地应用于自动分析仪中，以诊断肝硬化。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1422

文献信息

• 1,3-dioxol-2-one derivatives
  申请人：Kanebo Ltd.

  公开号：US04777267A1

  公开（公告）日：1988-10-11

  A 1,3-dioxol-2-one derivative represented by the following formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 represent independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a nitro group, a carboxyl group, salts of the carboxyl group, a sulfo group and salts of the sulfo group, and a process for producing the 1,3-dioxol-2-one derivative. The compound is useful for measuring the activity of arylesterase.

  以下是用以下公式（I）表示的1,3-二氧杂环戊二酮衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基基团，R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别独立代表氢原子、卤素原子、具有1至4个碳原子的烷基基团、具有1至4个碳原子的烷氧基团、硝基团、羧基、羧基的盐、磺酸基和磺酸基的盐，以及生产1,3-二氧杂环戊二酮衍生物的方法。该化合物可用于测量芳基酯酶的活性。
• 1,3-dioxol-2-one derivatives, process for production thereof, and use thereof as substrate for measurement of arylesterase activity
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0233342A1

  公开（公告）日：1987-08-26

  A l,3-dioxol-2-one derivative represented by the following formula (I) wherein R¹ represents a hydrogen atom or an alkyl group having l to 4 carbon atoms, R², R³, R⁴, R⁵ and R⁶ re­present independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having l to 4 carbon atoms, an alkoxy group having l to 4 carbon atoms, a nitro group, a carboxyl group, salts of the carboxyl group, a sulfo group and salts of the sulfo group, and a process for producing the l,3-dioxol-2-one derivative. The compound is useful for measuring the activity of arylesterase.

  下式(I)代表的 l,3-二氧戊环-2-酮衍生物 其中 R¹ 代表氢原子或具有 l 至 4 个碳原子的烷基，R²、R³、R⁴、R⁵ 和 R⁶ 独立地代表氢原子、卤素原子、具有 l 至 4 个碳原子的烷基、具有 l 至 4 个碳原子的烷氧基、硝基、羧基、羧基的盐、磺基和磺基的盐，以及生产 l,3-二氧戊环-2-酮衍生物的工艺。该化合物可用于测量芳基酯酶的活性。
• US4777267A
  申请人：——

  公开号：US4777267A

  公开（公告）日：1988-10-11
• 2-Oxo-1,3-dioxoles as Specific Substrates for Measurement of Arylesterase Activity.
  作者：Hiroshi KAWAI、Fumio SAKAMOTO、Masahiro TAGUCHI、Mikiya KITAMURA、Mikio SOTOMURA、Goro TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.1422

  日期：——

  Various 4-arylthiomethyl-2-oxo-1, 3-dioxole derivatives IIIa-o were synthesized. Their hydrolysis rates by arylesterase (EC 3.1.1.2) and cholinesterase (EC 3.1.1.8) in human serum were evaluated. Some of them were not hydrolyzed by cholinesterase, but were hydrolyzed easily by arylesterase.Among the substrates, sodium 4-((5-methyl-2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl)methylthio)benzenesulfonate (IIIg) was selected for its substrate reactivity toward arylesterase and its good water solubility. In addition, neither aliesterase (EC 3.1.1.1), acetylesterase (EC 3.1.1.6) nor cholesterol esterase (EC 3.1.1.13)hydrolyzed the compound. IIIg is thus concluded to be a specific substrate for arylesterase.Our assay system for serum arylesterase using IIIg can be readily applied to an automatic analyzer in the diagnosis of liver cirrhosis.

  合成了多种4-芳基硫甲基-2-氧代-1,3-二恶烷衍生物IIIa-o。评估了它们在人体血清中被芳香酯酶（EC 3.1.1.2）和胆碱酯酶（EC 3.1.1.8）水解的速率。其中一些化合物未被胆碱酯酶水解，但被芳香酯酶轻易水解。在这些底物中，选择了四-(5-甲基-2-氧代-1,3-二恶烷-4-基)甲基硫苯磺酸钠（IIIg），因为它对芳香酯酶的底物反应性以及良好的水溶性。此外，外源酯酶（EC 3.1.1.1）、乙酰酯酶（EC 3.1.1.6）和胆固醇酯酶（EC 3.1.1.13）均未能水解该化合物。因此，得出结论，IIIg是芳香酯酶的特异性底物。我们使用IIIg的血清芳香酯酶测定系统可以方便地应用于自动分析仪中，以诊断肝硬化。