N-formamide | 177366-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-formamide
• 英文别名: N-[phenyl(phenylsulfanyl)methyl]formamide
• CAS: 177366-73-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: FUWILQVQEGJKIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formamide 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到phenyl(phenylsulfanyl)methyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Trimerization of 1-Phenylsulfanyl-2,2,2-trifluoroethyl Isocyanide Giving a Dihydropyrimidine Derivative

  摘要：

  在室温下，1-苯硫基-2,2,2-三氟乙基异氰酸酯（2a）很容易选择性地三聚成 4,6-双（苯硫基）-1-(1-苯硫基-2,2,2-三氟乙基)-5-(2,2、在室温下，4,6-双(苯硫基)-1-(1-苯硫基-2,2,2-三氟乙基)-5-(2,2,2-三氟亚乙基氨基)-2-三氟甲基-1,2-二氢嘧啶(5)稳定，而其他α-苯硫基异氰酸酯，如苯基(苯硫基)甲基异氰酸酯(2b)稳定。加热 2b 会生成相应的腈以及二苯基二硫醚和[双（苯硫基）甲基]苯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1763
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.01h， 生成 N-formamide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes: versatile precursors to acylimines

  摘要：

  1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃与碳和杂原子亲核试剂反应，生成相应的1-取代-1-酰氨基烷烃。1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃还可以生成烯酰胺，通过这种途径，可以制备出温和的抗生素肽霉素及其异构体(Z)-肽霉素。它们反应的另一个例子是酸催化的分子内环化反应，发生在碳-碳双键上。这些转化表明，1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃是合成有用酰亚胺的多功能前体。

  DOI：

  10.1039/p19960000895

文献信息

• Reactions of 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes: versatile precursors to acylimines
  作者：A. Peter Johnson、Richard W. A. Luke、Andrew N. Boa

  DOI：10.1039/p19960000895

  日期：——

  1-Acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes react with carbon and heteroatom nucleophiles to give the corresponding 1-substituted-1-acylaminoalkanes. The 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes can also give rise to enamides, and by this route the mild antibiotic tuberin, and the isomeric (Z)-tuberin have been prepared. A further example of their reactions is illustrated with the acid-catalysed intramolecular cyclisation onto a carbon–carbon double bond. These transformations show that 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes are versatile precursors to synthetically useful acylimines.

  1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃与碳和杂原子亲核试剂反应，生成相应的1-取代-1-酰氨基烷烃。1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃还可以生成烯酰胺，通过这种途径，可以制备出温和的抗生素肽霉素及其异构体(Z)-肽霉素。它们反应的另一个例子是酸催化的分子内环化反应，发生在碳-碳双键上。这些转化表明，1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃是合成有用酰亚胺的多功能前体。
• A Novel Trimerization of 1-Phenylsulfanyl-2,2,2-trifluoroethyl Isocyanide Giving a Dihydropyrimidine Derivative
  作者：Hidemitsu Uno、Kenji Oka、Hiroyuki Tani、Yoshihiro Kawada、Noboru Ono

  DOI：10.1246/bcsj.69.1763

  日期：1996.6

  1-Phenylsulfanyl-2,2,2-trifluoroethyl isocyanide (2a) readily and selectively trimerized to 4,6-bis(phenylsulfanyl)-1-(1-phenylsulfanyl-2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,2,2-trifluoroethylideneamino)-2-trifluoromethyl-1,2-dihydropyrimidine (5) at room temperature, while other α-phenylsulfanyl isocyanides such as phenyl(phenylsulfanyl)methyl isocyanide (2b) are stable. Heating of 2b resulted in formation of the corresponding nitrile as well as diphenyl disulfide and [bis(phenylsulfanyl)methyl]benzene.

  在室温下，1-苯硫基-2,2,2-三氟乙基异氰酸酯（2a）很容易选择性地三聚成 4,6-双（苯硫基）-1-(1-苯硫基-2,2,2-三氟乙基)-5-(2,2、在室温下，4,6-双(苯硫基)-1-(1-苯硫基-2,2,2-三氟乙基)-5-(2,2,2-三氟亚乙基氨基)-2-三氟甲基-1,2-二氢嘧啶(5)稳定，而其他α-苯硫基异氰酸酯，如苯基(苯硫基)甲基异氰酸酯(2b)稳定。加热 2b 会生成相应的腈以及二苯基二硫醚和[双（苯硫基）甲基]苯。