6-氨基-3',6'-二(二甲基氨基)-3H-螺[2-苯并呋喃-1,9'-氧杂蒽]-3-酮 | 159435-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氨基-3',6'-二(二甲基氨基)-3H-螺[2-苯并呋喃-1,9'-氧杂蒽]-3-酮
• 英文名称: 6-amino-3',6'-bis(dimethylamino)spiro<1,3-dihydroisobenzofuran-1,9'-xanthen>-3-one
• 英文别名: 6-amino-3',6'-bis(dimethylamino)spiro[1,3-dihydroisobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one；6-aminotetramethylrhodamine；5-amino-3',6'-bis(dimethylamino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 159435-10-6
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₃
• 分子量: 401.465
• InChiKey: ZWHAMIDYODLAKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C (dec.)
• 沸点：
  675.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-3',6'-二(二甲基氨基)-3H-螺[2-苯并呋喃-1,9'-氧杂蒽]-3-酮 在 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 6-碘乙酰氨基四甲基玫瑰精
  参考文献：
  名称：

  Corrie, John E. T.; Craik, James S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2967 - 2974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基-2-羟基-2’-甲氧羰基-5’-硝基二苯甲酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三甲基硅基二氢化磷酸酯 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-氨基-3',6'-二(二甲基氨基)-3H-螺[2-苯并呋喃-1,9'-氧杂蒽]-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Corrie, John E. T.; Craik, James S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2967 - 2974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Fluorescent Derivatives of the Antibiotic Moenomycin A
  作者：Andrij Buchynskyy、Uwe Kempin、Stefan Vogel、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Dietrich Müller、Sabine Giesa、Helmut Knoll、Peter Welzel

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1149::aid-ejoc1149>3.0.co;2-h

  日期：2002.4

  Moenomycin has been highly selectively converted into amino derivative 3b. The primary amino group of this compound can be used to attach various fluorescent labels to moenomycin, through conversion of isothiocyanates into thioureas and squaric acid diesters into diamides. The application of some of the derivatives is outlined. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  Moenomycin 已被高度选择性地转化为氨基衍生物 3b。通过将异硫氰酸酯转化为硫脲，将方酸二酯转化为二酰胺，该化合物的伯氨基可用于将各种荧光标记物连接到莫诺霉素上。概述了一些衍生物的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Convenient synthesis of regioisomerically pure 5- and 6-functionalized xanthene dyes via SNAr reaction and comparison of their reactivity towards click reaction
  作者：Masaya Mori、Yuuta Fujikawa、Hideshi Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131087

  日期：2020.4

  analysis of the acid-base equilibrium of 5(6)-nitro xanthene dyes has shown that they exist predominantly in the colorless spirolactone form in certain aprotic dipolar solvents. In such solvents, regioisomerically selective ipso-substitution of the nitro group by sodium azide occurs at the 6- position but not at the 5- position due to the electron-withdrawing spirolactone moiety at the para-position, relative

  在这项研究中，我们为5（6）-功能化的x吨基荧光团的两种异构体的单独制备提供了一种有效的通用策略。5（6）-硝基x吨染料的酸碱平衡的光谱分析表明，它们在某些质子惰性偶极溶剂中主要以无色螺内酯形式存在。在这样的溶剂中，结构异构体选择性的本位由叠氮化钠的硝基3'-取代发生在6-位，但不是在5-位由于在吸电子基团螺内酯对-相对于硝基的位置。该反应允许分离具有6-叠氮基的异构体和完整的5-硝基异构体。然后将后者的5-硝基还原为氨基，然后转化为叠氮基。该策略使得能够从前体的混合物中分别制备5-和6-官能化的异构体，否则这是无法实现的。然后通过应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）与bicycle [6.1.0] non-4-yene（BCN）比较叠氮化物异构体的反应性。
• Corrie, John E. T.; Craik, James S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2967 - 2974
  作者：Corrie, John E. T.、Craik, James S.

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