3-nitro-N-propyl-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-nitro-N-propyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 5-nitro-2-propyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；5-nitro-2-propylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: MJFMRMVGEJULOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-N-propyl-1,8-naphthalimide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到N-propyl-3-amino-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  2-，3-和4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的荧光行为：氨基官能团的取代位置对光物理性质的影响†

  摘要：

  在各种溶剂和溶剂中，系统地研究了一系列在萘环的2位，3位和4位（分别为2APNI，3APNI和4APNI）结合了氨基官能团的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的吸收光谱和荧光光谱。在固态。2APNI的荧光光谱即使在质子传递介质如甲醇中也对溶剂极性和分子间氢键不敏感。因此，2APNI显示蓝色荧光以适度的荧光量子产率（λ ˚F最大= 420-445纳米，Φ ˚F0.2–0.3）在所研究的溶剂中。相反，3APNI和4APNI的荧光光谱强烈依赖溶剂，显示出正的溶剂化荧光色，斯托克斯位移较大。当增加溶剂极性，荧光颜色从蓝色的己烷改变（λ ˚F最大= 429纳米）至橙黄色的甲醇（λ ˚F最大= 564纳米）为3APNI，和从蓝色在己烷（λ ˚F最大= 460 nm）至在甲醇黄色（λ ˚F最大= 538纳米）为4APNI。3APNI和3APNI的荧光量子产率4APNI随着溶剂极性的增加而降低。在固态下，APNI

  DOI：

  10.1039/c8pp00302e
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 以93%的产率得到3-nitro-N-propyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  2-，3-和4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺的荧光行为：氨基官能团的取代位置对光物理性质的影响†

  摘要：

  在各种溶剂和溶剂中，系统地研究了一系列在萘环的2位，3位和4位（分别为2APNI，3APNI和4APNI）结合了氨基官能团的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的吸收光谱和荧光光谱。在固态。2APNI的荧光光谱即使在质子传递介质如甲醇中也对溶剂极性和分子间氢键不敏感。因此，2APNI显示蓝色荧光以适度的荧光量子产率（λ ˚F最大= 420-445纳米，Φ ˚F0.2–0.3）在所研究的溶剂中。相反，3APNI和4APNI的荧光光谱强烈依赖溶剂，显示出正的溶剂化荧光色，斯托克斯位移较大。当增加溶剂极性，荧光颜色从蓝色的己烷改变（λ ˚F最大= 429纳米）至橙黄色的甲醇（λ ˚F最大= 564纳米）为3APNI，和从蓝色在己烷（λ ˚F最大= 460 nm）至在甲醇黄色（λ ˚F最大= 538纳米）为4APNI。3APNI和3APNI的荧光量子产率4APNI随着溶剂极性的增加而降低。在固态下，APNI

  DOI：

  10.1039/c8pp00302e

文献信息

• Efficient Sonochemical Synthesis of 3‐ and 4‐Electron Withdrawing Ring Substituted <i>N</i>‐Alkyl‐1,8‐naphthalimides from the Related Anhydrides
  作者：Eduardo Rezende Triboni、Pedro Berci Filho、Roberto Gomes de Souza Berlinck、Mario José Politi

  DOI：10.1081/scc-120037911

  日期：2004.12.31

  1,8-N-alkyl-naphthalimides substituted with electron withdrawing groups were readily prepared in high yields using ultrasound in aqueous media.