(S)-1-[(3R,5S)-5-(6-Chloro-purin-9-yl)-2-methyl-isoxazolidin-3-yl]-ethane-1,2-diol | 195608-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-1-[(3R,5S)-5-(6-Chloro-purin-9-yl)-2-methyl-isoxazolidin-3-yl]-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(3R,5S)-5-(6-chloropurin-9-yl)-2-methyl-1,2-oxazolidin-3-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 195608-82-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅O₃
• 分子量: 299.717
• InChiKey: WKBQSITURIROFN-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(3R,5S)-5-(6-Chloro-purin-9-yl)-2-methyl-isoxazolidin-3-yl]-ethane-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 [(3R,5S)-5-(6-Chloro-purin-9-yl)-2-methyl-isoxazolidin-3-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性将羟胺的非对映选择性迈克尔加成反应生成β-D-异恶唑烷烷基核苷的有效途径。

  摘要：

  描述了β-D-异恶唑啉基嘧啶和嘌呤核苷的对映选择性合成。研究了N-甲基羟胺向α，β-不饱和酯的迈克尔加成。E酯和Z酯10E和10Z均产生相同的中间体，它们以高非对映选择性环化成异恶唑烷-5-酮8。还原主要的异恶唑烷丁-5-酮8a并乙酰化成乙酸酯11以制备核苷。使用TMSOTf作为路易斯酸，使乙酸盐11与甲硅烷基化的胸腺嘧啶，尿嘧啶和N（4）-苯甲酰胞嘧啶偶联，得到相应的核苷衍生物。相关的嘌呤类似物是由BF（3）.Et（2）O催化的乙酸酯11与甲硅烷基化的6-氯嘌呤缩合生成的。嘧啶和嘌呤类似物的顺式异构体主要形成是意外的，并研究了反应机理。将核苷中间体转化为相应的1,2-二醇，然后将其氧化并还原为所需的一元醇产物，例如14、16、19和24。

  DOI：

  10.1021/jo9710588
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-trimethylsilylpurine 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1-[(3R,5S)-5-(6-Chloro-purin-9-yl)-2-methyl-isoxazolidin-3-yl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性将羟胺的非对映选择性迈克尔加成反应生成β-D-异恶唑烷烷基核苷的有效途径。

  摘要：

  描述了β-D-异恶唑啉基嘧啶和嘌呤核苷的对映选择性合成。研究了N-甲基羟胺向α，β-不饱和酯的迈克尔加成。E酯和Z酯10E和10Z均产生相同的中间体，它们以高非对映选择性环化成异恶唑烷-5-酮8。还原主要的异恶唑烷丁-5-酮8a并乙酰化成乙酸酯11以制备核苷。使用TMSOTf作为路易斯酸，使乙酸盐11与甲硅烷基化的胸腺嘧啶，尿嘧啶和N（4）-苯甲酰胞嘧啶偶联，得到相应的核苷衍生物。相关的嘌呤类似物是由BF（3）.Et（2）O催化的乙酸酯11与甲硅烷基化的6-氯嘌呤缩合生成的。嘧啶和嘌呤类似物的顺式异构体主要形成是意外的，并研究了反应机理。将核苷中间体转化为相应的1,2-二醇，然后将其氧化并还原为所需的一元醇产物，例如14、16、19和24。

  DOI：

  10.1021/jo9710588

文献信息

• An Efficient Route to β-<scp>d</scp>-Isoxazolidinyl Nucleosides via Diastereoselective Michael Addition of Hydroxylamine to Unsaturated Esters
  作者：Yuejun Xiang、Hung-Jang Gi、Deqiang Niu、Raymond F. Schinazi、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo9710588

  日期：1997.10.1

  beta-D-isoxazolidinyl pyrimidine and purine nucleosides are described. Michael addition of N-methylhydroxylamine to alpha,beta-unsaturated esters was investigated. Both E- and Z-esters 10E and 10Z produced the same intermediates which were cyclized to isoxazolidin-5-ones 8 with high diastereoselectivity. The major isoxazolidin-5-one 8a was reduced and acetylated to acetate 11 for the preparation of nucleosides

  描述了β-D-异恶唑啉基嘧啶和嘌呤核苷的对映选择性合成。研究了N-甲基羟胺向α，β-不饱和酯的迈克尔加成。E酯和Z酯10E和10Z均产生相同的中间体，它们以高非对映选择性环化成异恶唑烷-5-酮8。还原主要的异恶唑烷丁-5-酮8a并乙酰化成乙酸酯11以制备核苷。使用TMSOTf作为路易斯酸，使乙酸盐11与甲硅烷基化的胸腺嘧啶，尿嘧啶和N（4）-苯甲酰胞嘧啶偶联，得到相应的核苷衍生物。相关的嘌呤类似物是由BF（3）.Et（2）O催化的乙酸酯11与甲硅烷基化的6-氯嘌呤缩合生成的。嘧啶和嘌呤类似物的顺式异构体主要形成是意外的，并研究了反应机理。将核苷中间体转化为相应的1,2-二醇，然后将其氧化并还原为所需的一元醇产物，例如14、16、19和24。