β-D-2'-fluoro-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenine | 226415-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: β-D-2'-fluoro-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenine
• 英文别名: 9-(2,3-Dideoxy-2-fluoro-beta-D-glycero-pent-2-eno-furanosyl)adenine；[(2S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-fluoro-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanol
• CAS: 226415-12-9
• 化学式: C₁₀H₁₀FN₅O₂
• 分子量: 251.22
• InChiKey: YSLULYDQVQFWMU-XUOSJQGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-trimethylsilylpurine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 β-D-2'-fluoro-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyadenine
  参考文献：
  名称：

  2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷作为抗HIV-1剂的构效关系。

  摘要：

  我们研究了人类外周血单核（PBM）细胞中一系列针对HIV-1的2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷的构效关系。通过乙酸酯4的N-糖基化制备目标化合物10-21和28-33，乙酸酯4容易地由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛分五个步骤制备。在新合成的核苷中，有2-氨基-6-氯嘌呤（11），腺嘌呤（14），肌苷（16），鸟嘌呤（18），2,6-二氨基嘌呤（20）和5-氟胞嘧啶（30）衍生物。发现具有EC（50）值分别为4.3、0.44、1.0、2.6、3.0和0.82 microM的有趣的抗HIV活性。还检查了有关拉米夫定耐药变体（M184V）对标题核苷的耐药性的影响，

  DOI：

  10.1021/jm010418n

文献信息

• PHOSPHONATE PRODRUGS OF A 2'-FLUORO-2',3'-DIDEHYDRO-2',3'-DIDEOXYADENOSINE ANALOGUE AS ANTI-HIV AGENTS
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP1778249B1

  公开（公告）日：2010-05-26
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING 9-(2,3-DIDEOXY-2-FLUORO- beta -D-THREO-PENTOFURANOSYL)ADENINE ( beta -FddA)<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE LA 9-(2,3-DIDEOXY -2-FLUORO- beta -D-THREO-PENTOFLURANOSYL)ADENINE ( beta -FddA)
  申请人：——

  公开号：WO1999029702A2

  公开（公告）日：1999-06-17

  [EN] A new method for the preparation of the anti-HIV antiviral compound 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro- beta -D-threo-pentofuranosyl)adenine ( beta -FddA) is provided. The method relies upon the stereospecific hydrogenation of 9-[2,3-dideoxy-2-fluoro- beta -D-glycero-pent-2-enofuranosyl]adenine or various derivatives thereof. The methods are expected to be suitable for the preparation of other antiviral 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro- beta -D-threo-pentofuranosyl)purines, such as beta -FddG and beta -FddI.
  [FR] L'invention porte sur un nouveau procédé de préparation d'un composé antiviral anti-VIH, la 9-(2,3-didéoxy-2-fluoro- beta -D-thréo-pentofluranosyl)adénine ( beta -FddA) se basant sur l'hydrogénation stéréospécifique de la 9-[2,3-didéoxy -2-fluoro- beta -D-glycéro-pentofluranosyl]adénine ou de certains de ses dérivés. Le procédé est également applicable à la préparation d'autres composés antiviraux, les 9-(2,3-didéoxy-2-fluoro- beta -D-thréo-pentofluranosyl)purines, tels que la beta -FddG et la beta -FddI.
• Structure−Activity Relationships of 2‘-Fluoro-2‘,3‘-unsaturated <scp>d</scp>-Nucleosides as Anti-HIV-1 Agents
  作者：Kyeong Lee、Yongseok Choi、Giuseppe Gumina、Wen Zhou、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm010418n

  日期：2002.3.1

  We studied the structure-activity relationships of a series of 2'-fluoro-2',3'-unsaturated D-nucleosides against HIV-1 in human peripheral blood mononuclear (PBM) cells. The target compounds 10-21 and 28-33 were prepared by N-glycosylation of the acetate 4, which was readily prepared from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde in five steps. Among the newly synthesized nucleosides, 2-amino-6-chloropurine

  我们研究了人类外周血单核（PBM）细胞中一系列针对HIV-1的2'-氟-2'，3'-不饱和D-核苷的构效关系。通过乙酸酯4的N-糖基化制备目标化合物10-21和28-33，乙酸酯4容易地由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛分五个步骤制备。在新合成的核苷中，有2-氨基-6-氯嘌呤（11），腺嘌呤（14），肌苷（16），鸟嘌呤（18），2,6-二氨基嘌呤（20）和5-氟胞嘧啶（30）衍生物。发现具有EC（50）值分别为4.3、0.44、1.0、2.6、3.0和0.82 microM的有趣的抗HIV活性。还检查了有关拉米夫定耐药变体（M184V）对标题核苷的耐药性的影响，