6-氨基-4-异丙基-2-硫代-1,2-二氢吡啶-3,5-二腈 | 180537-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基-4-异丙基-2-硫代-1,2-二氢吡啶-3,5-二腈
• 英文名称: 6-amino-4-isopropyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-propan-2-yl-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 180537-89-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄S
• 分子量: 218.282
• InChiKey: FKUUEPRKDNNFNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-4-异丙基-2-硫代-1,2-二氢吡啶-3,5-二腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,6-Diamino-2-(4-chloro-benzoyl)-4-isopropyl-thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-alkyl-6-amino-3,5-dicyano-2(1H)-pyridinethiones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02291644
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 反应 72.0h， 以1.72 g的产率得到6-氨基-4-异丙基-2-硫代-1,2-二氢吡啶-3,5-二腈
  参考文献：
  名称：

  Isobutyraldehyde in the Synthesis of Isopropyl-substituted 4H-Pyrans, 1,4-Dihydropyrano[2,3-c]pyrazole, 1,4-Dihydropyridines, and Cyclobutane

  摘要：

  异丁醛与 CH 酸（如乙酰乙酰苯胺、二甲基酮、乙酰乙酰胺、苯甲酰乙酸乙酯、间苯二酚、氰乙酸、丙二腈、3-甲基-1-乙基-2-吡唑啉-5-酮、苯甲酰丙酮和氰乙酰胺）缩合、在胺的存在下，产生了异丙基取代的 4H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑、4H-苯并[b]吡喃、1,4-二氢吡啶和 1,1-二氰基-2-（1-氰基-1-乙氧羰基）甲基-4-异丙基-3,3-二甲基环丁烷。通过 X 射线衍射分析研究了后一种产品的结构。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0351-6

文献信息

• The use of aliphatic aldehydes for the synthesis of 4-alkyl-6-amino- 3,5-dicyanopyridine-2(1H)-thiones
  作者：N. G. Frolova、V. K. Zav'yalova、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf01431320

  日期：1996.4

  The condensation of aliphatic aldehydes with malononitrile and cyanothioacetamide gives 4-alkyl-2,6-diamino-3,5-dicyano-4H-thiopyrans which recyclize into 4-alkyl-6-amino3,5-dicyanopyridine-2(IH)-thiones. The latter are easily S-alkylated with α-haloacetonitriles and α-haloacetophenones.

  脂肪醛与丙二腈和氰基硫代乙酰胺缩合得到 4-烷基-2,6-二氨基-3,5-二氰基-4H-噻喃，再循环生成 4-烷基-6-氨基3,5-二氰基吡啶-2(IH)-硫酮. 后者很容易被 α-卤代乙腈和 α-卤代苯乙酮 S-烷基化。
• Synthesis of 4-alkyl-6-amino-3,5-dicyano-2(1H)-pyridinethiones
  作者：V. D. Dyachenko、S. G. Krivokolysko、V. N. Nesterov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf02291644

  日期：1997.12
• Isobutyraldehyde in the Synthesis of Isopropyl-substituted 4H-Pyrans, 1,4-Dihydropyrano[2,3-c]pyrazole, 1,4-Dihydropyridines, and Cyclobutane
  作者：V. D. Dyachenko、A. N. Chernega

  DOI：10.1007/s11176-005-0351-6

  日期：2005.6

  Condensation of isobutyraldehyde with CH acids, such as acetoacetanilide, dimedone, acetoacetamide, ethyl benzoylacetate, resorcinol, cyanoacetic acid, malononitrile, 3-methyl-1-ethyl-2-pyrazolin-5-one, benzoylacetone, and cyanoacetamide, in the presence of amines gave isopropyl-substituted 4H-pyrans, 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole, 4H-benzo[b]pyranes, 1,4-dihydropyridines, and 1,1-dicyano-2-(1-cyano-1-ethoxycarbonyl)methyl-4-isopropyl-3,3-dimethylcyclobutane. The structure of the latter product was studied by X-ray diffraction analysis.

  异丁醛与 CH 酸（如乙酰乙酰苯胺、二甲基酮、乙酰乙酰胺、苯甲酰乙酸乙酯、间苯二酚、氰乙酸、丙二腈、3-甲基-1-乙基-2-吡唑啉-5-酮、苯甲酰丙酮和氰乙酰胺）缩合、在胺的存在下，产生了异丙基取代的 4H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑、4H-苯并[b]吡喃、1,4-二氢吡啶和 1,1-二氰基-2-（1-氰基-1-乙氧羰基）甲基-4-异丙基-3,3-二甲基环丁烷。通过 X 射线衍射分析研究了后一种产品的结构。