8-(4-chlorobenzyloxy)-5,6-dihydro-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine | 1338454-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8-(4-chlorobenzyloxy)-5,6-dihydro-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine
• 英文别名: 8-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5,6-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1]benzazepine
• CAS: 1338454-11-7
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃O
• 分子量: 325.798
• InChiKey: XKBVGRHIPKCKHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-4,5-dihydro-1H-benzo[b]azepin-2(3H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 生成 8-(4-chlorobenzyloxy)-5,6-dihydro-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  8-烷氧基-5,6-二氢-4H-苯并[f] [1,2,4]三唑并[4,3-a] a庚因衍生物的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  合成了一系列新型的8-烷氧基-5,6-二氢-4H-苯并[f] [1,2,4]三唑并[4,3-a] a庚因衍生物，并通过IR，1 H NMR，13 C表征NMR，质谱和元素分析。通过最大电击（MES）试验和皮下戊四氮（scPTZ）试验筛选新合成的化合物的抗惊厥活性，并通过旋转脚架神经毒性试验确定其神经毒性作用。化合物8-戊氧基-5,6-二氢-4H-苯并[f] [1,2,4]三唑并[4,3-a]氮杂（3d）除了是活性最高的化合物之一外，毒性最低。在抗MES效能测试中，显示中位数有效剂量（ED 50）为17.5 mg / kg，保护指数（PI）值为6.5，略低于原型药物卡马西平（PI = 8.1）。在抗scPTZ测试中，其ED 50和PI的值分别为21.2和5.4，后者的值（PI）远远大于原型药物卡马西平（ED 50  > 100，PI <0.72）。已经讨论了可能的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9771-5