methyl 2-(phenylcarbamoyl)hydrazinecarboxylate | 58979-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(phenylcarbamoyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: Methyl-3-(phenylcarbamoyl)carbazat；Methyl-3-(phenylcarbamoyl)carbazate；Methyl 2-(anilinocarbonyl)hydrazinecarboxylate；methyl N-(phenylcarbamoylamino)carbamate
• CAS: 58979-78-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00587264
• 分子量: 209.205
• InChiKey: MQDPVSYDROXQNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(phenylcarbamoyl)hydrazinecarboxylate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到methyl 2-(phenylcarbamoyl)diazenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles

  摘要：

  适当的芳基取代的不对称二羧肼化合物通过氧化从双肼酰胺生成，发生分子内环化，生成各种有用的杂环化合物，如N-取代的氧杂吲哚、羧基醇、苯并氮杂哌啶、苯并氮杂呋喃、苯并咪唑酮、苯并氧杂噁唑和吡唑酮，效率各不相同。文中描述了去除杂芳香化合物中N-酰基基团的方法。在弱酸性条件下，当存在相等机会进行ipso或正常环化时，前者过程优先发生。证据支持在ipso产物中发生C到C的迁移，用于形成甲氧基取代的羧基醇衍生物。显示出某个螺旋物质参与二烯酮–酚重排，以高产率生成相应的喹啉–酚。

  DOI：

  10.1039/b110414d
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2-(phenylcarbamoyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乌拉唑的 N-N 键断裂和分子内环化合成不对称二氢三嗪-2,4-二酮

  摘要：

  一种新的不对称二氢三嗪-2,4-二酮合成方法已通过碱诱导的乌拉唑衍生物断裂，然后进行分子内环化的策略完成。用 LDA 处理取代的 urazole 衍生物会导致 N-N 键断裂，产生亚胺，亚胺以分子内的方式被捕获，从而得到具有良好至优异产率的产品。这种转变的特点包括原子经济性和对芳基取代基的广泛耐受性。当使用不同取代的urazole衍生物时，仅获得一种二氢三嗪-2，4-二酮异构体。我们还展示了将这种二氢三嗪-2,4-二酮转化为三嗪-2,4-二酮和三嗪-2,4,6-三酮，扩大了这种方法的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154076

文献信息

• 2,3,7,8-Tetraazaspiro [4.4]nonane,
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04066833A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  Synthetic routes to 2,3,7,8-tetraazaspiro [4.4] nonane, its bispicrate sa 2,3,7,8-tetraazaspiro [4.4]nona-2,7-diene, and 3,8-dicarbomethoxy-2,3,7,8-tetraazaspiro [4.4]nona-1,6-diene. The compounds are useful as high density fuels.

  合成2,3,7,8-四氮杂螺[4.4]壬烷，其双硝酸盐2,3,7,8-四氮杂螺[4.4]壬-2,7-二烯，以及3,8-二羧甲氧基-2,3,7,8-四氮杂螺[4.4]壬-1,6-二烯的途径。这些化合物可用作高密度燃料。
• Method for preparing the bispicrate salt of
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04170706A1

  公开（公告）日：1979-10-09

  Synthetic routes to 2,3,7,8-tetraazaspiro[4.4]nonane, its bispicrate salt, ,3,7,8-tetraazaspiro[4.4]nona-2,7-diene, and 3,8-dicarbomethoxy-2,3,7,8-tetraazaspiro[4.4]nona-1,6-diene. The compounds are useful as high density fuels.

  合成2,3,7,8-四氮杂螺[4.4]壬烷、其双苦酸盐、3,7,8-四氮杂螺[4.4]壬-2,7-二烯和3,8-二甲氧基-2,3,7,8-四氮杂螺[4.4]壬-1,6-二烯的途径。这些化合物可用作高密度燃料。
• Method for preparing
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04170707A1

  公开（公告）日：1979-10-09

  Synthetic routes to 2,3,7,8-tetraazaspiro[4.4]nonane, its bispicrate salt, ,3,7,8-tetraazaspiro[4.4]nona-2,7-diene, and 3,8-dicarbomethoxy-2,3,7,8-tetraazaspiro[4.4]nona-1,6-diene. The compounds are useful as high density fuels.

  合成2,3,7,8-四氮杂螺[4.4]壬烷，其双硝酸盐，3,7,8-四氮杂螺[4.4]壬-2,7-二烯和3,8-二甲氧基-2,3,7,8-四氮杂螺[4.4]壬-1,6-二烯的路线。这些化合物可用作高密度燃料。
• Method for preparing 2,3,7,8-tetraazaspiro[4,4]nona-2,7-diene
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04125728A1

  公开（公告）日：1978-11-14

  Synthetic routes to 2,3,7,8-tetraazaspiro[4,4]nonane, its bispicrate salt, 2,3,7,8-tetraazaspiro [4,4]nona-2,7-diene, and 3,8-dicarbomethoxy:2,3,7,8-tetraazaspiro[4,4]nona-1,6-diene. Thecompounds are useful as high density fuels.

  合成2,3,7,8-四氮杂螺[4,4]壬烷、其双硝酸盐、2,3,7,8-四氮杂螺[4,4]壬二烯和3,8-二羧甲氧基：2,3,7,8-四氮杂螺[4,4]壬-1,6-二烯的路线。这些化合物可用作高密度燃料。
• Nielsen,A.T. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 1233 - 1238
  作者：Nielsen,A.T. et al.

  DOI：——

  日期：——