N-(adamantan-1-yl)-3-(benzyloxy)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)-3-(benzyloxy)benzamide
• 英文别名: N-1-adamantyl-3-(benzyloxy)benzamide；N-(1-adamantyl)-3-phenylmethoxybenzamide
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂
• 分子量: 361.484
• InChiKey: ABFZMMVXSKGMJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 3-苄氧基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48 %的产率得到N-(adamantan-1-yl)-3-(benzyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-金刚烷基）苯甲酰胺作为新型抗炎多靶点药物的开发，作为大麻素 CB2 受体和脂肪酸酰胺水解酶的双重调节剂

  摘要：

  大麻素 2 型受体 (CB2R) 属于内源性大麻素系统，在以炎症为特征的病理学中过度表达，其激活可抵消炎症状态。脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是一种负责主要内源性大麻素 anandamide 降解的酶；因此，同时激活 CB2R 和抑制 FAAH 可能是一种协同抗炎策略。受主成分分析 (PCA) 数据的鼓舞，确定了 CB2R 和 FAAH 配体共享的广泛化学空间，我们设计了一个小型金刚烷基苯甲酰胺库，作为潜在的双重代理、CB2R 激动剂和 FAAH 抑制剂。测试了新化合物的 CB2R 亲和力/选择性以及 CB2R 和 FAAH 活性。导数13、26和27，显示出作为 CB2R 完全激动剂和 FAAH 抑制剂的最佳药效学特征，减少了促炎细胞因子的产生并增加了抗炎细胞因子的产生。分子对接模拟通过提供观察到的活动背后的分子原理来补充实验结果。这些多靶标配体构成了有前途的抗炎剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01084

文献信息

• Development of <i>N</i>-(1-Adamantyl)benzamides as Novel Anti-Inflammatory Multitarget Agents Acting as Dual Modulators of the Cannabinoid CB2 Receptor and Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：Francesca Intranuovo、Leonardo Brunetti、Pietro DelRe、Giuseppe Felice Mangiatordi、Angela Stefanachi、Antonio Laghezza、Mauro Niso、Francesco Leonetti、Fulvio Loiodice、Alessia Ligresti、Magdalena Kostrzewa、Jose Brea、Maria Isabel Loza、Eddy Sotelo、Michele Saviano、Nicola Antonio Colabufo、Chiara Riganti、Carmen Abate、Marialessandra Contino

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01084

  日期：2023.1.12

  Cannabinoid type 2 receptor (CB2R), belonging to the endocannabinoid system, is overexpressed in pathologies characterized by inflammation, and its activation counteracts inflammatory states. Fatty acid amide hydrolase (FAAH) is an enzyme responsible for the degradation of the main endocannabinoid anandamide; thus, the simultaneous CB2R activation and FAAH inhibition may be a synergistic anti-inflammatory

  大麻素 2 型受体 (CB2R) 属于内源性大麻素系统，在以炎症为特征的病理学中过度表达，其激活可抵消炎症状态。脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是一种负责主要内源性大麻素 anandamide 降解的酶；因此，同时激活 CB2R 和抑制 FAAH 可能是一种协同抗炎策略。受主成分分析 (PCA) 数据的鼓舞，确定了 CB2R 和 FAAH 配体共享的广泛化学空间，我们设计了一个小型金刚烷基苯甲酰胺库，作为潜在的双重代理、CB2R 激动剂和 FAAH 抑制剂。测试了新化合物的 CB2R 亲和力/选择性以及 CB2R 和 FAAH 活性。导数13、26和27，显示出作为 CB2R 完全激动剂和 FAAH 抑制剂的最佳药效学特征，减少了促炎细胞因子的产生并增加了抗炎细胞因子的产生。分子对接模拟通过提供观察到的活动背后的分子原理来补充实验结果。这些多靶标配体构成了有前途的抗炎剂。