1-(1-bromopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene | 117375-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-bromopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 117375-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrF₃
• 分子量: 267.089
• InChiKey: VQYFRCWBGKVAQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentylzinc iodide 、 1-(1-bromopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene 在 nickel(II) bromide dimethoxyethane 、 1-[（4S）-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]异喹啉 、 cesium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 以50%的产率得到(S)-1-(1-cyclopentylpropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  仲烷基亲电试剂与仲烷基金属亲核试剂的催化对映选择性交叉偶联：外消旋苄基溴与非手性烷基锌试剂的根岸反应

  摘要：

  我们开发了一种镍催化的方法，用于二级亲电试剂与二级亲核试剂的不对称交叉偶联，特别是外消旋苄基溴与非手性环烷基锌试剂的立体聚合 Negishi 反应。与之前大多数对映选择性 Negishi 交叉偶联的研究相比，三齿 pybox 配体在此过程中无效；然而，一种新的、易于获得的双齿异喹啉-恶唑啉配体提供了出色的 ee 和良好的产率。使用无环烷基锌试剂作为偶联伙伴导致发现了一种非常不寻常的异构化，该异构化可从未支化的亲核试剂中产生大量的支化交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ja308460z
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(三氟甲基)苯基]-1-丙醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到1-(1-bromopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  仲烷基亲电试剂与仲烷基金属亲核试剂的催化对映选择性交叉偶联：外消旋苄基溴与非手性烷基锌试剂的根岸反应

  摘要：

  我们开发了一种镍催化的方法，用于二级亲电试剂与二级亲核试剂的不对称交叉偶联，特别是外消旋苄基溴与非手性环烷基锌试剂的立体聚合 Negishi 反应。与之前大多数对映选择性 Negishi 交叉偶联的研究相比，三齿 pybox 配体在此过程中无效；然而，一种新的、易于获得的双齿异喹啉-恶唑啉配体提供了出色的 ee 和良好的产率。使用无环烷基锌试剂作为偶联伙伴导致发现了一种非常不寻常的异构化，该异构化可从未支化的亲核试剂中产生大量的支化交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ja308460z

文献信息

• Transmetal-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling Reaction of Racemic Secondary Benzylic Bromides with Organoaluminum Reagents
  作者：Hong Fang、Zhiyong Yang、Lijun Zhang、Wei Wang、Yimei Li、Xiaolong Xu、Shuangliu Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02933

  日期：2016.12.2

  transmetal-catalyzed enantioselective cross-coupling reaction of secondary benzylic electrophiles with organoaluminum reagents has been developed. The reaction of secondary benzylic electrophiles with alkynylaluminum reagents provides a mild way for the chiral propargyl compounds bearing aromatic group in high yields with good enantioselectivities using NiBr2·diglyme and (R)-iPr-Pybox as the catalytic system. The

  已经开发了仲苄基亲电试剂与有机铝试剂的过渡金属催化对映选择性交叉偶联反应。仲苄基亲电试剂与炔基铝试剂的反应为使用NiBr 2 ·二甘醇二甲醚和（R）-i Pr-Pybox作为催化体系，以高收率和良好的对映选择性为带有芳香族基的手性炔丙基化合物提供了温和的方法。仲苄基亲电试剂与链烯基铝试剂的反应，使用市售PdCl 2和（R）-BINAP作为催化体系，以中等收率以优异的立体选择性提供了相应的手性芳基烯烃。
• Method For The Preparation Of Cinacalcet And Intermediates And Impurities Thereof
  申请人：Mathad Vijayvitthal Thippannachar

  公开号：US20110319663A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  A method for the preparation of Cinacalcet is disclosed comprising treating (R)-1-naphthyl ethylamine with an aromatic aldehyde to form (1R)-1-(2-naphthyl)-N-(aryl methylene)ethanamine derivative of Formula (IV), which is further treated with 1-(3-halopropyl)-3-(trifluoromethyl)benzene of Formula (V) to obtain an iminium salt of Formula (VI), followed by hydrolysis to obtain Cinacalcet free base.

  揭示了一种制备Cinacalcet的方法，包括处理(R)-1-萘乙胺和芳香醛以形成公式(IV)的(1R)-1-(2-萘基)-N-(芳基亚甲基)乙胺衍生物，进一步用公式(V)的1-(3-卤代丙基)-3-(三氟甲基)苯与其反应以获得公式(VI)的亚胺盐，随后水解以获得Cinacalcet的自由基。
• A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF CINACALCET AND NEW INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Megafine Pharma (P) Ltd.

  公开号：EP2406211B1

  公开（公告）日：2018-06-27
• SU, JINGYU;ZHENG, YISHEN;WU, JIANQUING;TANG, GANMING;ZENG, LONGMEI, CHEM. J. CHIN. UNIV., 9,(1988) N 2, 134-139
  作者：SU, JINGYU、ZHENG, YISHEN、WU, JIANQUING、TANG, GANMING、ZENG, LONGMEI

  DOI：——

  日期：——
• US8575395B2
  申请人：——

  公开号：US8575395B2

  公开（公告）日：2013-11-05