2-[4-Chloro-2-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]phenoxy]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-Chloro-2-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]phenoxy]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₅S
• 分子量: 313.718
• InChiKey: SUPVGRNKPWZRPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-Chloro-2-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]phenoxy]acetic acid 在 sodium hydroxide 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 二甲基乙二醛肟 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到5-(2-carboxymethoxy-5-chlorobenzyl)-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  作为 PPAR-γ 激动剂的噻唑烷-2,4-二酮缀合物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  苯氧基乙酸和噻唑烷二酮 5a-m 的合成偶联物库显示出有效的过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）反式激活以及与标准药物吡格列酮和罗格列酮相当的显着降血糖作用。在分子对接研究中，大多数化合物显示出比标准药物罗格列酮更高的对接分数。与标准药物吡格列酮和罗格列酮相比，化合物 5l 和 5m 的 PPAR-γ 反式激活率分别为 54.21% 和 55.41%，分别显示 65.94% 和 82.21% 的激活率。化合物 5l 和 5m 显着降低了 STZ 诱导的糖尿病大鼠的血糖水平。与标准药物吡格列酮相比，化合物 5l 和 5m 降低了 AST、ALT 和 ALP 水平。与标准药物吡格列酮（1.5 倍）和罗格列酮（1.0 倍）相比，化合物 5m（2.00 倍）显着增加了 PPAR-γ 基因表达。化合物 5l 和 5m 不会对肝脏造成任何损害，可被视为开发新型抗糖尿病药物的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400280
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[4-Chloro-2-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为 PPAR-γ 激动剂的噻唑烷-2,4-二酮缀合物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  苯氧基乙酸和噻唑烷二酮 5a-m 的合成偶联物库显示出有效的过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）反式激活以及与标准药物吡格列酮和罗格列酮相当的显着降血糖作用。在分子对接研究中，大多数化合物显示出比标准药物罗格列酮更高的对接分数。与标准药物吡格列酮和罗格列酮相比，化合物 5l 和 5m 的 PPAR-γ 反式激活率分别为 54.21% 和 55.41%，分别显示 65.94% 和 82.21% 的激活率。化合物 5l 和 5m 显着降低了 STZ 诱导的糖尿病大鼠的血糖水平。与标准药物吡格列酮相比，化合物 5l 和 5m 降低了 AST、ALT 和 ALP 水平。与标准药物吡格列酮（1.5 倍）和罗格列酮（1.0 倍）相比，化合物 5m（2.00 倍）显着增加了 PPAR-γ 基因表达。化合物 5l 和 5m 不会对肝脏造成任何损害，可被视为开发新型抗糖尿病药物的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400280