1-(acetyloxy)-3-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole | 886547-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(acetyloxy)-3-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: (3-Bromo-2,2,5,5-tetramethyl-4-phenylpyrrol-1-yl) acetate；(3-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-4-phenylpyrrol-1-yl) acetate
• CAS: 886547-02-0
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₂
• 分子量: 338.244
• InChiKey: KNNYDOHJZYXFHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(acetyloxy)-3-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2,5,5-tetramethyl-3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Bromides and Paramagnetic Boronic Acids

  摘要：

  利用铃木反应合成了杂双官能团交联试剂（硫醇或氨基特异性和光活性）、多芳香族化合物（如菲）和杂环化合物（如香豆素和喹啉）、苯胺硝基化合物和顺磁性生物活性分子（如顺式二苯乙烯和烟酰胺）。此外，还报告了新的乙烯基和烯丙基硼酸酯的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926279
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromo-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-1-oxyl 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride barium dihydroxide 、 维生素 C 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 1-(acetyloxy)-3-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Bromides and Paramagnetic Boronic Acids

  摘要：

  利用铃木反应合成了杂双官能团交联试剂（硫醇或氨基特异性和光活性）、多芳香族化合物（如菲）和杂环化合物（如香豆素和喹啉）、苯胺硝基化合物和顺磁性生物活性分子（如顺式二苯乙烯和烟酰胺）。此外，还报告了新的乙烯基和烯丙基硼酸酯的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926279

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Bromides and Paramagnetic Boronic Acids
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、József Jekő、Zoltán Berente

  DOI：10.1055/s-2006-926279

  日期：——

  Suzuki reactions are utilized for the synthesis of heterobifunctional cross-linking reagents (thiol- or aminospecific and photoactivatable), polyaromatics (such as phenanthrene) and heterocycles (such as coumarin and quinoline), anellated nitroxides and paramagnetic, biologically active molecules (such as cis-stilbene and nicotinamide). Furthermore, the synthesis of new vinyl and allyl boronic acid esters is also reported.

  利用铃木反应合成了杂双官能团交联试剂（硫醇或氨基特异性和光活性）、多芳香族化合物（如菲）和杂环化合物（如香豆素和喹啉）、苯胺硝基化合物和顺磁性生物活性分子（如顺式二苯乙烯和烟酰胺）。此外，还报告了新的乙烯基和烯丙基硼酸酯的合成。