3,4-dibromo-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-1-oxyl | 78033-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-dibromo-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-1-oxyl
• 英文别名: 3,4-dibromo-2,2,5,5-tetramethyl-Δ³-pyrrolin-1-oxyl；3,4-dibromo-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1oxy；3,4-dibromo-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-oxyl；3,4-Dibromo-2,2,5,5-tetramethyl-1-(l1-oxidaneyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• CAS: 78033-68-8
• 化学式: C₈H₁₂Br₂NO
• 分子量: 297.997
• InChiKey: PYKRCORJXCWSEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-155°C
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-1-oxyl 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride barium dihydroxide 、 维生素 C 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 1-(acetyloxy)-3-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Bromides and Paramagnetic Boronic Acids

  摘要：

  利用铃木反应合成了杂双官能团交联试剂（硫醇或氨基特异性和光活性）、多芳香族化合物（如菲）和杂环化合物（如香豆素和喹啉）、苯胺硝基化合物和顺磁性生物活性分子（如顺式二苯乙烯和烟酰胺）。此外，还报告了新的乙烯基和烯丙基硼酸酯的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926279
• 作为产物：
  描述：

  4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 在 sodium hypobromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3,4-dibromo-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-1-oxyl 、 3-bromo-4-carboxy-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  Halogen-containing nitroxyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957949

文献信息

• Drug Resistance Reversal In Neoplastic Disease
  申请人：Patil Ghanshyam

  公开号：US20080200405A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention is directed to compounds, compositions, and methods for halting or reversing the effects of chemoresistance in neoplastic diseases. In particular the use of hydroxylamines is described.

  本发明涉及用于阻止或逆转肿瘤性疾病化疗耐药效应的化合物、组合物和方法。具体描述了羟胺的使用。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Halides
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、Mária Balog、József Jekő、Wayne. L. Hubbell

  DOI：10.1055/s-2002-35240

  日期：——

  Suzuki. Heck and Sonogishira coupling reactions of paramagnetic vinyl bromides 1-6 gave monofunctional (7a,b), homobifunctional (8a,b, 24), and heterobifunctional pyrroline nitroxide; (9-19, 31) under mild conditions in aone-step reaction. From these compounds thiol-specific spin labels 26 and 28 and pyrroline nitroxide annulated heterocycles 30 and 32 were synthesized. The ethynyl derivative of pyrroline

  铃木。顺磁性溴乙烯 1-6 的 Heck 和 Sonogishira 偶联反应得到单官能团 (7a,b)、同双官能团 (8a,b, 24) 和异双官能团氮氧吡咯啉；(9-19, 31) 在温和条件下一步反应。由这些化合物合成硫醇特异性自旋标记物26和28以及吡咯啉氮氧化合物环化杂环30和32。吡咯啉氮氧化合物 33 的乙炔基衍生物也可用作 Larock 吲哚合成中的乙炔反应物，得到顺磁性吲哚衍生物 36。
• WO2008/103613
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and study of new paramagnetic resveratrol analogues
  作者：Tamás Kálai、Erzsébet Borza、Csenge Antus、Balázs Radnai、Gergely Gulyás-Fekete、Andrea Fehér、Balázs Sümegi、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.066

  日期：2011.12

  New resveratrol analogues containing five- and six-membered nitroxides and isoindoline nitroxides were synthesized. These new compounds were compared to resveratrol based on their ABTS radical scavenging ability as well on their capacity to suppress inflammatory process in macrophages induced by lipopolysaccharides. The ABTS and ROS scavenging activities of new molecules were the same or weaker than that of resveratrol, but some of paramagnetic resveratrol derivatives suppressed nitrite and TNF alpha production more efficiently than resveratrol. Based on these results the new nitroxide and phenol containing hybrid molecules can be considered as new antioxidant and anti-inflammatory agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dikanov, S. A.; Grigor'ev, I. A.; Volodarskii, L. B., Russian Journal of Physical Chemistry, 1982, vol. 56, # 11, p. 1696 - 1699
  作者：Dikanov, S. A.、Grigor'ev, I. A.、Volodarskii, L. B.、Tsvetkov, Yu. D.

  DOI：——

  日期：——