8-Benzyloxy-2-methyl-3-nitroso-imidazo[1,2-a]pyrazine | 85333-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 8-Benzyloxy-2-methyl-3-nitroso-imidazo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: 2-Methyl-3-nitroso-8-phenylmethoxyimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 85333-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂
• 分子量: 268.275
• InChiKey: MJBOKVIKSYZBHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Benzyloxy-2-methyl-3-nitroso-imidazo[1,2-a]pyrazine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.25h， 生成 3-amino-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。2.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和类似物的胃抗分泌，细胞保护和代谢特性。

  摘要：

  寻找3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶的后继产品，Sch 28080（27），该化合物具有胃分泌和细胞保护特性，已经过临床研究作为抗溃疡药的评估，最终鉴定出了四个与27相似的药理学特征的相关化合物。在这些潜在的继任者中，有三个氨基取代了原型的3-氰基甲基取代基。除了评估27种类似物的构效关系之外，本研究还涉及借助氰基碳标记的药物（13C标记； 27C标记）对27的药效和代谢进行初步研究。 28; 14C标记为29）。这些研究表明，27被很好地吸收和广泛代谢，并且27的主要代谢产物是硫氰酸根阴离子。对3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶进行的类似研究表明，在3-位用碳13（41）或碳14（42）标记具有与27相当的抗分泌/细胞保护特性的该化合物也被代谢为硫氰酸根阴离子，尽管这必须通过不同的机理发生。化学部分讨论了药理学上相似的3-氨基类似物40和结构相关的咪唑并[1

  DOI：

  10.1021/jm00394a018
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-苄氧基吡嗪 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 8-Benzyloxy-2-methyl-3-nitroso-imidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药。2.取代的咪唑并[1,2-a]吡啶和类似物的胃抗分泌，细胞保护和代谢特性。

  摘要：

  寻找3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶的后继产品，Sch 28080（27），该化合物具有胃分泌和细胞保护特性，已经过临床研究作为抗溃疡药的评估，最终鉴定出了四个与27相似的药理学特征的相关化合物。在这些潜在的继任者中，有三个氨基取代了原型的3-氰基甲基取代基。除了评估27种类似物的构效关系之外，本研究还涉及借助氰基碳标记的药物（13C标记； 27C标记）对27的药效和代谢进行初步研究。 28; 14C标记为29）。这些研究表明，27被很好地吸收和广泛代谢，并且27的主要代谢产物是硫氰酸根阴离子。对3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶进行的类似研究表明，在3-位用碳13（41）或碳14（42）标记具有与27相当的抗分泌/细胞保护特性的该化合物也被代谢为硫氰酸根阴离子，尽管这必须通过不同的机理发生。化学部分讨论了药理学上相似的3-氨基类似物40和结构相关的咪唑并[1

  DOI：

  10.1021/jm00394a018

文献信息

• Imidazo[1,2-a]pyrazines
  申请人：Schering Corp.

  公开号：US04507294A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  There are disclosed herein certain substituted imidazo[1,2-a]pyrazine compounds which are useful in the treatment of peptic ulcer diseases.

  本文披露了某些取代的咪唑并[1,2-a]吡嗪化合物，其在治疗消化性溃疡疾病方面具有用途。
• Novel imidazo(1,2-a)pyridines and pyrazines, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0068378A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  The invention relates to imidazo[1.2-a]pyridines and pyrazines of the general formula wherein B is CH or N: and includes 2,3-dihydro-, 5,6,7,8-tetrahydro-, 2,3,5,6,7,8-hexahydro-analogues and salts of such compounds. The invention also relates to processes for preparing such compounds and to pharmaceutical compositions containing them. The compounds are antisecretory and cytoprotective agents and are particularly useful in the treatment of ulcer diseases.

  本发明涉及通式中 B 为 CH 或 N 的咪唑并[1.2-a]吡啶和吡嗪，包括 2,3-二氢-、5,6,7,8-四氢-、2,3,5,6,7,8-六氢-类似物和这类化合物的盐。 本发明还涉及制备这类化合物的工艺和含有这类化合物的药物组合物。 这类化合物是抗分泌物和细胞保护剂，特别适用于治疗溃疡病。
• US4507294A
  申请人：——

  公开号：US4507294A

  公开（公告）日：1985-03-26
• Antiulcer agents. 2. Gastric antisecretory, cytoprotective, and metabolic properties of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and analogs
  作者：James J. Kaminski、James M. Hilbert、B. N. Pramanik、Daniel M. Solomon、David J. Conn、Razia K. Rizvi、Arthur J. Elliott、Henry Guzik、Raymond G. Lovey

  DOI：10.1021/jm00394a018

  日期：1987.11

  The search for a successor to 3-(cyanomethyl)-2-methyl-8-(phenylmethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine, Sch 28080 (27), a compound that exhibits gastric antisecretory and cytoprotective properties and has undergone clinical evaluation as an antiulcer agent, has culminated in the identification of four related compounds that exhibit pharmacologic profiles similar to that of 27. In three of these potential successors

  寻找3-（氰基甲基）-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶的后继产品，Sch 28080（27），该化合物具有胃分泌和细胞保护特性，已经过临床研究作为抗溃疡药的评估，最终鉴定出了四个与27相似的药理学特征的相关化合物。在这些潜在的继任者中，有三个氨基取代了原型的3-氰基甲基取代基。除了评估27种类似物的构效关系之外，本研究还涉及借助氰基碳标记的药物（13C标记； 27C标记）对27的药效和代谢进行初步研究。 28; 14C标记为29）。这些研究表明，27被很好地吸收和广泛代谢，并且27的主要代谢产物是硫氰酸根阴离子。对3-氨基-2-甲基-8-（苯基甲氧基）咪唑并[1,2-a]吡啶进行的类似研究表明，在3-位用碳13（41）或碳14（42）标记具有与27相当的抗分泌/细胞保护特性的该化合物也被代谢为硫氰酸根阴离子，尽管这必须通过不同的机理发生。化学部分讨论了药理学上相似的3-氨基类似物40和结构相关的咪唑并[1