1-(3-Chloro-phenyl)-N¹-methyl-ethane-1,2-diamine | 96788-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Chloro-phenyl)-N¹-methyl-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-N-methylethane-1,2-diamine
• CAS: 96788-20-4
• 化学式: C₉H₁₃ClN₂
• 分子量: 184.669
• InChiKey: CLPUFFJFFCYZOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯-N-(4-氯苯基)甲亚胺 、 1-(3-Chloro-phenyl)-N¹-methyl-ethane-1,2-diamine 、 苯 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TKACZYNSKI, TADEUSZ;STEFANCZYK, JANUSZ;MATOSIUK, DARIUSZ, ACTA POL. PHARM., 45,(1988) N, C. 387-390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-Chloro-phenyl)-methylamino-acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3-Chloro-phenyl)-N¹-methyl-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  2-[（（烷氧羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉的合成和中枢神经系统性质。

  摘要：

  制备了一系列2-[（（烷氧基羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉，并在动物模型中评估了其对中枢神经系统（CNS）的影响（抗抑郁药，抗惊厥药，肌肉松弛药和抑郁药）。这些CNS活性的分离是通过苯基和咪唑啉部分的取代实现的。卤代苯基化合物是该系列中最有效的抗抑郁药，而咪唑N-烷基化所产生的化合物具有增强的抗抑郁作用（失去正翻反射，小鼠行为）。对2-[（（甲氧羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉及其母体2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉对的体内和体外数据比较表明标题化合物是抑制去甲肾上腺素再摄取的2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉的前药。

  DOI：

  10.1021/jm00371a011

文献信息

• TKACZYNSKI, TADEUSZ;STEFANCZYK, JANUSZ;MATOSIUK, DARIUSZ, ACTA POL. PHARM., 45,(1988) N, C. 387-390
  作者：TKACZYNSKI, TADEUSZ、STEFANCZYK, JANUSZ、MATOSIUK, DARIUSZ

  DOI：——

  日期：——
• SECONDARY AMINES
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0139661A1

  公开（公告）日：1985-05-08
• US4088771A
  申请人：——

  公开号：US4088771A

  公开（公告）日：1978-05-09
• US7304061B2
  申请人：——

  公开号：US7304061B2

  公开（公告）日：2007-12-04
• [EN] SECONDARY AMINES
  申请人：——

  公开号：WO1984003278A1

  公开（公告）日：1984-08-30

  (EN) A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, in which , R1 is hydrogen or halogen; R2 is hydrogen, halogen or trifluoromethyl, each of R3 and R4 is hydrogen, C1-6 alkyl or phenyl-C1-6-alkyl, R5 is hydrogen or methyl; n is 1 or 2; and R6 is CO2H, O-R7-CO2H, in which R7 is a C1-6 straight or branched alkylene chain, or O-R8-R9 in which R9 is hydroxy, or C1-6-alkoxy, or -NR10R11 in which R10 and R11 are each hydrogen or C1-6 alkyl, and R8 is a C2-7 straight or branched alkylene chain with at least two carbon atoms separating the hetero-atoms, is useful for the treatment of obesity and hyperglycaemia. (FR) Composé de formule (I) ou un sel, un ester ou une amide pharmaceutiquement acceptables de celui-ci, formule dans laquelle R1 représente l"hydrogène ou un halogène, R2 représente l"hydrogène, un halogène ou un trifluorométhyle, R3 et R4 représentent chacun l"hydrogène, un alkyle de C1 en C6 ou un phényle-C1-C6-alkyle, R5 représente l"hydrogène ou un méthyle; n vaut 1 ou 2; et R6 représente CO2H, O-R7-CO2H, dans laquelle R7 est une chaîne alkylène droite ou ramifiée de C1 à C6, ou O-R8-R9 dans laquelle R9 représente un hydroxy, ou un alcoxy de C1 en C6, ou -NR10R11 dans laquelle R10 et R11 représentent chacun l"hydrogène ou un alkyle de C1 en C6, et R8 est une chaîne alkylène droite ou ramifiée de C2 en C7 avec au moins deux atomes de carbone séparant les hétéro-atomes, ce composé étant utile pour le traitement de l"obésité et de l"hyperglycémie.