Ethyl 2-[(4-bromophenyl)carbamoyl]hydrazinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[(4-bromophenyl)carbamoyl]hydrazinecarboxylate
• 英文别名: ethyl N-[(4-bromophenyl)carbamoylamino]carbamate
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₃O₃
• 分子量: 302.128
• InChiKey: OEIJATFMMQTLOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(4-bromophenyl)carbamoyl]hydrazinecarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以500 mg的产率得到4-(4-bromophenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl-1,2,4-trizoline-3,5-二酮的水参与开环，用于“光点击”原位访问氨基甲酰甲臜光电开关

  摘要：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮(PTAD) 在水性介质中易腐烂的性质始终被认为是一种副作用。PTAD 的快速褪色启发了我们探索其水解机制。在此，发现光生腈亚胺是一种超快速捕获剂，可与具有 umpolung 效应的开环水解产物“点击”，从而产生前所未有的氨基甲酰基甲臜作为光可切换键。

  DOI：

  10.1002/asia.202101239
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Ethyl 2-[(4-bromophenyl)carbamoyl]hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot and novel route for the synthesis of 4-substituted-1,2,4-triazolidine-3,5-diones

  摘要：

  The efficient and one-pot synthesis of 4-substituted-1,2,4-triazolidin-3,5-dione derivatives (4-substituted urazoles) via combination of triphosgene, substituted anilines, and ethyl carbazate in the presence of cesium carbonate is presented. (C) 2013 Arash Ghorbani-Choghamarani. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.11.020

文献信息

• Structural study of ethyl 3-arylcarbamoyl-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylates: conformation and transmission of substituent effects across the diazabicycloheptene ring
  作者：A. Perjéssy、P. Meyer、W.-D. Rudorf、D. Loos、E. Kolehmainen、K. Laihia、M. Nissinen、J. Koivisto、R. Kauppinen

  DOI：10.1002/poc.436

  日期：2001.11

  grown for five compounds and their X-ray data were obtained. The electronic structure and the conformations were calculated by the semi-empirical AM1 method. Using correlations between the spectral, empirical and theoretical structural data, the transmission of substituent effects and the preferential conformation connected with the consecutive double nitrogen inversion and regarding the mutual orientation

  通过[4 + 2]环加成反应制备了九种新的3-芳基氨基甲酰基-2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸乙酯及其FTIR，1 H，13 C和15 N NMR光谱被测量和分配。使五种化合物的单晶生长，并获得其X射线数据。通过半经验AM1方法计算电子结构和构象。利用光谱，经验和理论结构数据之间的相关性，取代基效应的传递和与连续的两次氮反转相关的优先构象以及关于N H和C的相互取向研究了O键。将结果与先前报道的一系列类似的2-芳基氨基甲酰基-4,5-二甲基-1,2,3,6-四氢哒嗪-1-羧酸乙酯的系列的结果进行比较。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Development of Biocompatible Ene-Ligation Enabled by Prenyl-Based β-Caryophyllene with Triazoline/Selectfluor under Physiological Conditions
  作者：Sheng Wang、Yuanyuan Li、Hongling Zhou、Li Wang、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00841

  日期：2022.7.1