5-(4-Cyanophenyl)-2-methylbenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-Cyanophenyl)-2-methylbenzoic acid
• 英文别名: 5-(4-cyanophenyl)-2-methylbenzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: JHMHAWFDEFEZCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Cyanophenyl)-2-methylbenzoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻烷基苯甲酰胺与乙烯基芳烃的光诱导氮至烷基自由基接力 Heck 反应

  摘要：

  在这里，描述了邻烷基苯甲酰胺在苄基位点与乙烯基芳烃的钯催化光诱导 N-至-烷基自由基中继 Heck 反应。该反应既不使用外源光敏剂也不使用外部氧化剂。建议通过 N-至-烷基杂化钯-自由基机制进行，该机制发生在与广泛的官能团相容的温和条件下。该产品很容易转化为氮杂庚酮衍生物，广泛用于药物和天然产品中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01030
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4'-cyano-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-Cyanophenyl)-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻烷基苯甲酰胺与乙烯基芳烃的光诱导氮至烷基自由基接力 Heck 反应

  摘要：

  在这里，描述了邻烷基苯甲酰胺在苄基位点与乙烯基芳烃的钯催化光诱导 N-至-烷基自由基中继 Heck 反应。该反应既不使用外源光敏剂也不使用外部氧化剂。建议通过 N-至-烷基杂化钯-自由基机制进行，该机制发生在与广泛的官能团相容的温和条件下。该产品很容易转化为氮杂庚酮衍生物，广泛用于药物和天然产品中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01030

文献信息

• Photoinduced copper catalyzed nitrogen-to-alkyl radical relay Sonogashira-type coupling of o-alkylbenzamides with alkynes
  作者：Yan-fang Zhan、Jia-ming Chen、Xia-xin Sheng、Chao-ying Qiu、Yan Jiang、Sen Yang、Ming Chen

  DOI：10.1039/d4cc02861a

  日期：——

  This report describes a copper-catalyzed, photoinduced N-to-alkyl radical relay Sonogashira-type reactions at benzylic sites in o-alkylbenzamides with alkynes. The process employs an N-to-alkyl radical mechanism, initiated through the copper-catalyzed reductive generation of nitrogen radicals. Radical translocation is facilitated by a 1,5-hydrogen atom transfer (1,5-HAT), leading to the formation of

  该报告描述了在邻烷基苯甲酰胺与炔烃的苄基位点上铜催化、光诱导的N - 到烷基自由基中继 Sonogashira 型反应。该过程采用N-烷基自由基机制，通过铜催化还原生成氮自由基引发。 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 促进自由基易位，导致易位碳自由基的形成。然后这些自由基进行铜催化的炔基化。该方法表现出广泛的底物范围和对复杂天然产物合成的适用性。