1-(4-nitrophenyl)-3-(3-methylpyridin-2-yl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-(3-methylpyridin-2-yl)thiourea
• 英文别名: 1-(3-Methylpyridin-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 288.33
• InChiKey: OCVSUATZCLVOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-(3-methylpyridin-2-yl)thiourea 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-aminophenyl)-3-(3-methylpyridin-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  硝基芳基硫脲的绿色合成：改进胍盐 DNA 结合剂的制备

  摘要：

  我们提出了一种通用的高效绿色方法，通过一锅法使用环烯作为溶剂制备硝基N,N'-二芳基硫脲，几乎可以定量收率。这证实了在硫脲衍生物的合成中，cyrene 作为 THF 的绿色替代品的可行性。在筛选不同的还原条件后，在水和酸存在下，使用锌粉选择性地将硝基N,N'-二芳基硫脲还原为相应的氨基N,N'-二芳基硫脲。然后将这些用于测试 Boc 保护的胍基与N,N的安装'-bis-Boc 保护的 pyrazole-1-carboxamidine 作为胍基化试剂不需要汞 (II) 活化。最后，对两种样品化合物的 Boc 脱保护后获得的 TFA 盐进行了测试，以确定它们对 DNA 的亲和力，表明没有结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129346
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 以99.9%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-3-(3-methylpyridin-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  硝基芳基硫脲的绿色合成：改进胍盐 DNA 结合剂的制备

  摘要：

  我们提出了一种通用的高效绿色方法，通过一锅法使用环烯作为溶剂制备硝基N,N'-二芳基硫脲，几乎可以定量收率。这证实了在硫脲衍生物的合成中，cyrene 作为 THF 的绿色替代品的可行性。在筛选不同的还原条件后，在水和酸存在下，使用锌粉选择性地将硝基N,N'-二芳基硫脲还原为相应的氨基N,N'-二芳基硫脲。然后将这些用于测试 Boc 保护的胍基与N,N的安装'-bis-Boc 保护的 pyrazole-1-carboxamidine 作为胍基化试剂不需要汞 (II) 活化。最后，对两种样品化合物的 Boc 脱保护后获得的 TFA 盐进行了测试，以确定它们对 DNA 的亲和力，表明没有结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129346

文献信息

• Dihydropyridine derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0018134A2

  公开（公告）日：1980-10-29

  Compound, with hypoglycaemic activity, having formula (II) or a pharmaceutically acceptable quaternary ammonium or acid addition salt thereof: wherein R1 and R2 are substituents attached to any of the carbon atoms of the dihydropyridine ring and represent hydrogen, C1-6 alkyl, halogen, carbo-C1-6 alkoxy or R2 represents hydrogen, C1-6 alkyl, phenyl or benzyl; R4 represents hydrogen or C1-6 alkyl; R= represents C1-6 alkyl, phenyl optionally substituted with up to 3 groups selected from halogen, C1-6 alkyl, and C1-6 alkoxy; or benzyl optionally substituted with up to 3 groups selected from halogen, C1-6 alkyl and C1-6 alkoxy; or R4 and R5 together represent the remaining members of a 5- or 6-

  具有降血糖活性的化合物，具有式（II）或其药学上可接受的季铵盐或酸加成盐： 其中 R1 和 R2 是连接到二氢吡啶环的任一碳原子上的取代基，代表氢、C1-6 烷基、卤素、碳-C1-6 烷氧基，或 R2 代表氢、C1-6 烷基、苯基或苄基； R4 代表氢或 C1-6 烷基； R= 代表 C1-6 烷基、任选被最多 3 个选自卤素、C1-6 烷基和 C1-6 烷氧基的基团取代的苯基；或任选被最多 3 个选自卤素、C1-6 烷基和 C1-6 烷氧基的基团取代的苄基；或 R4 和 R5 共同代表 5- 或 6- 烷氧基环的其余成员。