3-(2-nitro-5-chlorothiophenoxy)isonicotinic acid | 187658-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(2-nitro-5-chlorothiophenoxy)isonicotinic acid
• 英文别名: 3-(5-chloro-2-nitrophenyl)sulfanylpyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 187658-76-0
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O₄S
• 分子量: 310.718
• InChiKey: CYFKFZNMVIHVMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitro-5-chlorothiophenoxy)isonicotinic acid 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 反应 0.17h， 以17%的产率得到6-chloro-9-nitro-5H-[1]benzothiopyrano[2,3-c]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  区域异构体2,5-双取代-氮杂-苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成

  摘要：

  已经完成了6-氯-9-硝基-苯并硫代吡喃并吡啶-5-酮2a，2b和2c的合成。化学型2D不能因为企图环化3-（2-硝基-5-氯苯氧基）吡啶-2-羧酸制备（1D导致脱羧产物3-）（2-硝基-5- chlorothiophenoxy）吡啶（40） 。用分别取代的肼处理的类似物2a，2b或2c导致2-（取代的）-5-硝基7、8或9-氮杂取代的化学型3a-7a，8b和9c-13c。这些底物的硝基还原是通过用氢气（钯催化剂）或氯化亚锡处理产生的5-氨基化学型分别为15a-18a，20b和21c-24c。通过直接烷基化，酰化，然后用Red-Al或N-Al还原酰胺基，将这些衍生物转化为表3中所列的2,5-双（烷基氨基）-7-，8-和9-氮杂苯并硫代吡喃并吲唑类化合物。氢化铝锂，或在氰基硼氢化钠存在下通过还原烷基化。通过用无水氯化氢处理适当的底物来实现保护性BOC-基团的去除，以提供表4所列的相应盐酸盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380520
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-吡啶羧酸 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2-nitro-5-chlorothiophenoxy)isonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  区域异构体2,5-双取代-氮杂-苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成

  摘要：

  已经完成了6-氯-9-硝基-苯并硫代吡喃并吡啶-5-酮2a，2b和2c的合成。化学型2D不能因为企图环化3-（2-硝基-5-氯苯氧基）吡啶-2-羧酸制备（1D导致脱羧产物3-）（2-硝基-5- chlorothiophenoxy）吡啶（40） 。用分别取代的肼处理的类似物2a，2b或2c导致2-（取代的）-5-硝基7、8或9-氮杂取代的化学型3a-7a，8b和9c-13c。这些底物的硝基还原是通过用氢气（钯催化剂）或氯化亚锡处理产生的5-氨基化学型分别为15a-18a，20b和21c-24c。通过直接烷基化，酰化，然后用Red-Al或N-Al还原酰胺基，将这些衍生物转化为表3中所列的2,5-双（烷基氨基）-7-，8-和9-氮杂苯并硫代吡喃并吲唑类化合物。氢化铝锂，或在氰基硼氢化钠存在下通过还原烷基化。通过用无水氯化氢处理适当的底物来实现保护性BOC-基团的去除，以提供表4所列的相应盐酸盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380520

文献信息

• Pyrido-thiopyrandoinazoles with antitumor activity
  申请人：University of Vermont

  公开号：US05935969A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  This invention is directed to compounds of formula (I) wherein one of X, Y, Z or T is nitrogen (.dbd.N--) and the others are .dbd.CH--; these compounds have been shown to have antitumor activity. ##STR1##

  本发明涉及式（I）的化合物，其中X，Y，Z或T中的一个是氮（.dbd.N--），其他为.dbd.CH--；这些化合物已被证明具有抗肿瘤活性。 ## STR1 ##