1-(9-fluorophenazin-2-yl)ethanoneb | 1450739-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(9-fluorophenazin-2-yl)ethanoneb
• 英文别名: 1-(9-Fluorophenazin-2-yl)ethanone；1-(9-fluorophenazin-2-yl)ethanone
• CAS: 1450739-84-0
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O
• 分子量: 240.237
• InChiKey: NTVQATHDMWAWPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3,5-dimethylphenyl)-2-(2-fluorophenyl)diazene 、 p-叠氮基苯乙酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 、 silver tetrakis(pentafluorophenyl)borate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-(9-fluorophenazin-2-yl)ethanoneb
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化胺化/环化/芳构化级联轻松合成不对称吖啶和吩嗪

  摘要：

  我们报道了芳香族叠氮化物与芳香族亚胺和偶氮苯的正式[3 + 3]环化反应，分别得到吖啶和吩嗪。这些转化通过 Rh(III) 催化的胺化、随后的分子内亲电芳族取代和芳构化的级联过程进行。吖啶可以通过使用催化苄胺原位形成亚胺直接由芳香醛制备。

  DOI：

  10.1021/ja406131a

文献信息

• Facile Synthesis of Unsymmetrical Acridines and Phenazines by a Rh(III)-Catalyzed Amination/Cyclization/Aromatization Cascade
  作者：Yajing Lian、Joshua R. Hummel、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja406131a

  日期：2013.8.28

  annulations of aromatic azides with aromatic imines and azobenzenes to give acridines and phenazines, respectively. These transformations proceed through a cascade process of Rh(III)-catalyzed amination followed by intramolecular electrophilic aromatic substitution and aromatization. Acridines can be directly prepared from aromatic aldehydes by in situ imine formation using catalytic benzylamine.

  我们报道了芳香族叠氮化物与芳香族亚胺和偶氮苯的正式[3 + 3]环化反应，分别得到吖啶和吩嗪。这些转化通过 Rh(III) 催化的胺化、随后的分子内亲电芳族取代和芳构化的级联过程进行。吖啶可以通过使用催化苄胺原位形成亚胺直接由芳香醛制备。