1-(2-bromo-3-methylphenyl)ethanol | 1101881-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-3-methylphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(2-Bromo-3-methylphenyl)ethanol
• CAS: 1101881-91-7
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: IFCJKKQCSCWWRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-3-methylphenyl)ethanol 、 2-甲氧基萘-1-磺酰氯 在 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-(2-bromo-3-methylphenyl)ethyl 2-methoxynaphthalene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  硫选择性催化自由基芳基从硫向碳的迁移反应

  摘要：

  该论文描述了从磺酸盐中的硫到芳基的立体选择性自由基芳基迁移反应，用于轴向手性联芳基的合成。仲苄基磺酸盐中的手性中心用于通过1,5芳基迁移反应非对映选择性地（对映异构地）安装立体异构轴。以前尚未在立体选择性自由基化学中研究过阻转选择性。获得了良好的收率（53–82％），但选择性低（高达2：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.111
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯甲醛 、 甲基氯化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-(2-bromo-3-methylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  硫选择性催化自由基芳基从硫向碳的迁移反应

  摘要：

  该论文描述了从磺酸盐中的硫到芳基的立体选择性自由基芳基迁移反应，用于轴向手性联芳基的合成。仲苄基磺酸盐中的手性中心用于通过1,5芳基迁移反应非对映选择性地（对映异构地）安装立体异构轴。以前尚未在立体选择性自由基化学中研究过阻转选择性。获得了良好的收率（53–82％），但选择性低（高达2：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.111

文献信息

• [EN] BENZOXAZOLINONE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOXAZOLINONE AYANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS LES CANAUX SODIQUES POTENTIEL-DÉPENDANTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014066490A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Disclosed are compounds of Formula A: Formula A, or a salt thereof, wherein "Het", Ra, and Rb are defined herein, which have properties for blocking Nav 1.7 ion channels found in peripheral and sympathetic neurons. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula A or their salts, and methods of treating neuropathic pain disorders using the same.

  揭示了Formula A的化合物：Formula A或其盐，其中“Het”、“Ra”和“Rb”在此处定义，具有阻断在外周和交感神经元中发现的Nav 1.7离子通道的性质。还描述了包含Formula A的化合物或其盐的药物配方，以及使用它们治疗神经病性疼痛障碍的方法。
• Enantioconvergent synthesis of chiral fluorenols from racemic secondary alcohols <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>)/chiral norbornene cooperative catalysis
  作者：Bo Ding、Qilin Xue、Han Wei、Jiangwei Chen、Ze-Shui Liu、Hong-Gang Cheng、Hengjiang Cong、Jianting Tang、Qianghui Zhou

  DOI：10.1039/d4sc01004c

  日期：——

  An efficient protocol for the asymmetric synthesis of fluorenols has been developed through an enantioconvergent process enabled by Pd(II)/chiral norbornene cooperative catalysis. This approach allows facile access to diverse functionalized chiral fluorenols with constantly excellent enantioselectivities, applying readily available racemic secondary ortho-bromobenzyl alcohols and aryl iodides as the

  通过 Pd( II )/手性降冰片烯协同催化的对映收敛过程，开发了一种有效的芴醇不对称合成方案。该方法可以使用容易获得的外消旋仲邻溴苯甲醇和芳基碘化物作为起始材料，轻松获得具有持续优异的对映选择性的多种官能化手性芴醇。
• BENZOXAZOLINONE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2911668A1

  公开（公告）日：2015-09-02
• Atroposelective radical aryl migration reactions from sulfur to carbon
  作者：Birte Schulte、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.111

  日期：2008.12

  The paper describes stereoselective radical aryl migration reactions from sulfur in sulfonates to aryl radicals for the synthesis of axially chiral biaryls. A chirality center in secondary benzylic sulfonates is used to diastereoselectively (atroposelectively) install a stereogenic axis via a 1,5 aryl migration reaction. Atroposelectivity has not been investigated in stereoselective radical chemistry

  该论文描述了从磺酸盐中的硫到芳基的立体选择性自由基芳基迁移反应，用于轴向手性联芳基的合成。仲苄基磺酸盐中的手性中心用于通过1,5芳基迁移反应非对映选择性地（对映异构地）安装立体异构轴。以前尚未在立体选择性自由基化学中研究过阻转选择性。获得了良好的收率（53–82％），但选择性低（高达2：1）。