6-氯-1,4-二羟基萘-2,3-二酮 | 74237-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-氯-1,4-二羟基萘-2,3-二酮
• 中文别名: 1H-环戊二烯并[e]吡咯并[1,2-a]吡嗪(9CI)
• 英文名称: 6-chloro-2,3-dihydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6-chloro-2,3-dihydroxy-1,4-naphthaquinone；2,3-dihydroxy-6-chloro-1,4-naphthoquinone；6-Chloro-2,3-dihydroxy-1,4-naphthoquinone；6-chloro-2,3-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 74237-20-0
• 化学式: C₁₀H₅ClO₄
• 分子量: 224.6
• InChiKey: QLHIGRZXEPMGMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1,4-二羟基萘-2,3-二酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,3,4-四乙酰氧基-6-氯萘
  参考文献：
  名称：

  外用非甾体类抗银屑病药物。1. 1,2,3,4-四氧化萘衍生物。

  摘要：

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00158a031
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl lithium 在 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 11.75h， 生成 6-氯-1,4-二羟基萘-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxyquinones and related compounds: semisquaric acids, (.+-.)-terreic acid, (.+-.)-perezone and (.+-.)-isoperezone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a015

文献信息

• Naphthoquinone anti-psoriatic agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04419368A1

  公开（公告）日：1983-12-06

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering substituted naphthoquinone of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.3 is halo, linear or branched alkoxy of one to eighteen carbon atoms or --S(O).sub.n R wherein: n is 0, 1 or 2; and R is a alkyl of one to eighteen carbon atoms, alkoxycarbonylalkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylalkyl or optionally substituted heterocyclic aryl and the pharmaceutically acceptable salts of said heterocyclic aryl.

  在哺乳动物中，通过局部给予以下结构的取代萘醌可缓解牛皮癣：##STR1## 其中：R.sup.3是卤素，一至十八个碳原子的直链或支链烷氧基，或--S(O).sub.n R其中：n为0、1或2；R是一至十八个碳原子的烷基，烷氧羰基烷基，可选择地取代的苯基，可选择地取代的苯基烷基或可选择地取代的杂环芳基，以及所述杂环芳基的药用可接受盐。
• Pyrimidine 3-oxide compounds for inducing/stimulating hair growth and/or retarding hair loss
  申请人：——

  公开号：US20010044444A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Hair growth-/hair loss-affecting cosmetic/therapeutic compositions contain an effective amount of at least one 2-amino-4-alkylaminopyrimidine 3-oxide having the structural formula (I): 1 in which R 1 is an alkyl radical having from 5 to 20 carbon atoms, and Z is either a hydrogen atom or a radical —OR 2 , wherein R 2 is an alkyl radical having from 1 to 12 carbon atoms, or an acyl derivative or acid addition salt thereof.

  促进头发生长或防止脱发的化妆品/治疗组合物含有有效量的至少一种2-氨基-4-烷基氨基嘧啶3-氧化物，其结构式为(I): 1，其中R1是具有5至20个碳原子的烷基基团，Z是氢原子或基团—OR2，其中R2是具有1至12个碳原子的烷基基团，或其酰基衍生物或酸加成盐。
• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04840965A1

  公开（公告）日：1989-06-20

  Naphthalenes of the formula: ##STR1## wherein: m is 1 or 2; n is 1, 2, or 3; R.sup.1 is alkyl of one to seven carbon atoms or an optionally substituted phenyl; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl, optionally substituted phenyl-lower-alkoxy, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, halo, cyano, hydroxy, or lower alkylthio are useful in relieving psoriasis.

  公式为：##STR1## 的萘类化合物，其中：m为1或2；n为1、2或3；R.sup.1为1至7个碳原子的烷基或可选取代的苯基；R.sup.2为氢、低碳基、低烷氧基、可选取代的苯基、可选取代的苯基-低烷基、可选取代的苯基-低烷氧基、氨基、低烷基氨基、低二烷基氨基、卤素、氰基、羟基或低烷硫基，可用于缓解牛皮癣。
• 6-Chloro-2,3-dihydroxy-1,4-naphthoquinone and its 2,3-diesters, and their preparation
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0007985A1

  公开（公告）日：1980-02-20

  6-Chloro-2,3-dihydroxy-1,4-naphthoquinone and its 2,3-diesters exhibit useful anti-psoriatic activity in mammals.

  6-氯-2,3-二羟基-1,4-萘醌及其 2,3-二酯对哺乳动物具有有效的抗银屑病活性。
• Procédé pour modifier la pousse des poils et/ou des cheveux et compositions utilisables à cet effet
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0648488A1

  公开（公告）日：1995-04-19

  L'invention concerne un procédé de traitement pour modifier la pousse des poils et/ou des cheveux qui consiste essentiellement à administrer à l'organisme, par voie topique et/ou systémique, des substances choisies parmi les inhibiteurs ou les stimulateurs de lipoxygénases ou de cyclo-oxygénases, ladite administration se faisant de préférence en combinaison avec l'apport (simultané, séparé ou étalé dans le temps) à l'organisme , par voie topique et/ou systémique, d'au moins un substrat, ou un précurseur de substrat, de lipoxygénases et de cyclo-oxygénases. Selon les substances choisies, on peut soit favoriser la pousse et/ou limiter la chute desdits poils et/ou cheveux (utilisation d'inhibiteurs de lipoxygénases et/ou de stimulateurs de cyclo-oxygénases), soit, au contraire, diminuer ou empêcher la pousse de ces derniers (utilisation de stimulateurs de lipoxygénases et/ou d'inhibiteurs de cyclo-oxygénases). L'invention concerne également diverses compositions utilisables pour la mise en oeuvre du procédé.

  本发明涉及一种改变毛发生长的治疗方法，该方法主要包括通过局部和/或全身途径向人体施用从脂氧生成酶或环氧生成酶抑制剂或刺激剂中选出的物质、上述给药最好与脂氧合酶和环氧化酶的至少一种底物或一种底物前体通过局部和/或全身途径（同时、单独或分次）供给人体结合进行。根据所选物质的不同，可以促进上述毛发的生长和/或限制其脱落（使用脂氧合酶抑制剂和/或环氧合酶刺激剂），或者相反，减少或防止后者的生长（使用脂氧合酶刺激剂和/或环氧合酶抑制剂）。 本发明还涉及可用于实施该工艺的各种组合物。