Acetic acid (4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-phenylsulfanylmethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester | 193890-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Acetic acid (4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-phenylsulfanylmethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester
• CAS: 193890-11-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄S
• 分子量: 324.441
• InChiKey: HROHYMNCGZMISJ-UHOFOFEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-phenylsulfanylmethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到((4R,5R,6S)-2,2,5-Trimethyl-6-phenylsulfanylmethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Calyculin A的C 20 –C 25构建单元的另一种有效合成方法

  摘要：

  我们已经使用Wittig反应从手性γ-内酯5开始探索了高效的合成路线，以从手性γ-内酯5开始，将Calyculin A（1）引入C 20 –C 25单元3，然后进行硼氢化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00625-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-5-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-hydroxy-3-methyl-4-pentanolide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 Acetic acid (4R,5R,6S)-2,2,5-trimethyl-6-phenylsulfanylmethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Calyculin A的C 20 –C 25构建单元的另一种有效合成方法

  摘要：

  我们已经使用Wittig反应从手性γ-内酯5开始探索了高效的合成路线，以从手性γ-内酯5开始，将Calyculin A（1）引入C 20 –C 25单元3，然后进行硼氢化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00625-x

文献信息

• An alternative efficient synthesis of the C20–C25 building unit for calyculin A
  作者：Mototsugu Kabeya、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00625-x

  日期：1997.7

  We have explored the efficient synthetic route to the C20–C25 building unit 3 for calyculin A (1) starting from the chiral γ-lactone 5 using the Wittig reaction, followed by hydroboration as the key steps.

  我们已经使用Wittig反应从手性γ-内酯5开始探索了高效的合成路线，以从手性γ-内酯5开始，将Calyculin A（1）引入C 20 –C 25单元3，然后进行硼氢化作为关键步骤。