1-bromo-6,7-dimethoxynaphthalene | 872678-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-6,7-dimethoxynaphthalene
• CAS: 872678-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: UXJJVNXTYGZSPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-6,7-dimethoxynaphthalene 、 methyl 3-iodo-1-tosyl-1H-indole-5-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.34h， 以70%的产率得到methyl 3-(2,3-dimethoxynaphthalen-1-yl)-1-tosyl-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/58402

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁香酚 在 四溴化碳 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1-bromo-6,7-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基苯和多卤代甲烷的苯并苯胺化处理将光和铁介导的碳阳离子途径转变为多取代的1-卤代萘

  摘要：

  烯丙基苯与多卤代甲烷的偶联可得到各种各样的多取代的1-溴和氯萘。该反应在可见光辐射下由铁金属介导，并通过Kharasch加成中间体进行，然后进行分子内Fe III介导的Friedel-Crafts烷基化，在此过程中形成两个C sp 2 -C sp 2键。该方法可轻松获得具有C-5至C-8取代基的1-卤代萘，否则难以合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001249

文献信息

• Aurated Aryl Cations as Halogen Abstractors – Easy Access to 1-Halogenated Naphthalenes
  作者：Michael Schukin、Thomas Wurm、Janina Bucher、Martin C. Dietl、Caroline J. Aschendorf、Matthias Rudolph、Frank Rominger、Jürgen Graf、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acscatal.3c03907

  日期：2024.2.2

  1,5-Diynes bearing two terminal alkyne functionalities are converted into highly reactive naphthyl cation intermediates by a gold(I) catalyst with a sterically demanding ligand. This highly electrophilic intermediate is utilized for the abstraction of halogens from appropriate solvents (e.g., DCE).

  带有两个末端炔烃官能团的 1,5-二炔通过具有空间要求配体的金 (I) 催化剂转化为高反应性萘基阳离子中间体。这种高度亲电子的中间体用于从适当的溶剂（例如 DCE）中提取卤素。
• Regioselective Haloaromatization of 1,2-Bis(ethynyl)benzene via Halogen Acids and PtCl₂. Platinum-Catalyzed 6-π Electrocyclization of 1,2-Bis(1‘-haloethenyl)benzene Intermediates
  作者：Ching-Yu Lo、Manyam Praveen Kumar、Hsu-Kai Chang、Shie-Fu Lush、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo0518295

  日期：2005.12.1

  Treatment of 1,2-bis(ethynyl)benzene (1) with aqueous HX (X = Br, I) in hot 3-pentanone (100105 degrees C, 2 h) afforded 1,2-bis(1'-baloethenyl)benzene species 2-Br and 2-I in 98% and 95% yields, respectively. The hydrochlorination of endiyne 1 failed to proceed at elevated temperature but was implemented efficiently by PtCl2 (5 mol %) in hot 3-pentanone (100 degrees C, 2 h) to give 1,2-bis(1'-chloroethenyl)benzene 2-Cl in 80% yield. In the presence of PtCl2 (5 mol %), these halides 2-Cl, 2-Br, and 2-I were subsequently converted to 1-halonaphthalenes 3-Cl, 3-Br, and 3-I in the mother solution via sequential 6-pi electrocyclization and dehalogenation reactions. PtCl2 (5 mol %) also effected direct haloaromatization of endiyne 1 with HX (X = Cl, Br, 1) and gave 1-halonaphthalenes 3-Cl, 3-Br, and 3-I in 64-71% yields. This investigation reports the scope and the regioselectivity of haloaromatization of various enediynes catalyzed by PtCl2.
• WO2008/58402
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Visible Light and Iron‐mediated Carbocationic Route to Polysubstituted 1‐Halonaphthalenes by Benzannulation using Allylbenzenes and Polyhalomethanes
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Hongwei Zhang、Kian‐Hong Ng、Stephan Jaenicke、Gaik‐Khuan Chuah

  DOI：10.1002/adsc.202001249

  日期：2021.2.16

  A wide array of polysubstituted 1‐bromo and chloronaphthalenes are obtained from coupling of allylbenzenes and polyhalomethanes. The reaction is mediated by iron metal under visible light irradiation and proceeds via a Kharasch addition intermediate followed by intramolecular FeIII mediated Friedel‐Crafts alkylation, with the formation of two Csp2−Csp2 bonds in the process. This method gives easy access

  烯丙基苯与多卤代甲烷的偶联可得到各种各样的多取代的1-溴和氯萘。该反应在可见光辐射下由铁金属介导，并通过Kharasch加成中间体进行，然后进行分子内Fe III介导的Friedel-Crafts烷基化，在此过程中形成两个C sp 2 -C sp 2键。该方法可轻松获得具有C-5至C-8取代基的1-卤代萘，否则难以合成。