2-Cyano-N-(3-hydroxyphenyl)acetamide | 66398-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyano-N-(3-hydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 66398-49-0
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: ZGBKOOIUDOQCKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-N-(3-hydroxyphenyl)acetamide 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid (3-hydroxyphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-hydroxy-2-iminochromene derivatives as selective and potent inhibitors of human carbonyl reductase 1

  摘要：

  人类酮醛还原酶1（CBR1）是短链脱氢酶/还原酶超家族的成员，它将蒽环类抗癌药物还原为它们较不具有抗癌作用的C-13羟基代谢物，这些代谢物与心脏毒性的发病机制有关，这是药物的副作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00847f
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 3-氨基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Cyano-N-(3-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-hydroxy-2-iminochromene derivatives as selective and potent inhibitors of human carbonyl reductase 1

  摘要：

  人类酮醛还原酶1（CBR1）是短链脱氢酶/还原酶超家族的成员，它将蒽环类抗癌药物还原为它们较不具有抗癌作用的C-13羟基代谢物，这些代谢物与心脏毒性的发病机制有关，这是药物的副作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00847f

文献信息

• Development of Novel AKR1C3 Inhibitors as New Potential Treatment for Castration-Resistant Prostate Cancer
  作者：Satoshi Endo、Hiroaki Oguri、Jin Segawa、Mina Kawai、Dawei Hu、Shuang Xia、Takuya Okada、Katsumasa Irie、Shinya Fujii、Hiroaki Gouda、Kazuhiro Iguchi、Takuo Matsukawa、Naohiro Fujimoto、Toshiyuki Nakayama、Naoki Toyooka、Toshiyuki Matsunaga、Akira Ikari

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00939

  日期：2020.9.24

  crystallographic study of AKR1C3 complexes with 2j and 2l. The inhibitors suppressed proliferation of prostate cancer 22Rv1 and PC3 cells through both androgen-dependent and androgen-independent mechanisms. Additionally, 2j and 2l prevented prostate tumor growth in a xenograft mouse model. Furthermore, the inhibitors significantly augmented apoptotic cell death induced by anti-CRPC drugs (abiraterone or enzalutamide)

  醛基酮还原酶（AKR）1C3催化活性雄激素的合成，从而促进前列腺癌的发展。AKR1C3还通过前列腺素和反应性醛的代谢促进非雄激素依赖性细胞增殖和存活。由于其在去势抵抗性前列腺癌（CRPC）组织中的升高，AKR1C3是CRPC的有希望的治疗靶标。在这项研究中，我们发现了一种新型的强效AKR1C3抑制剂N-（4-氟苯基）-8-羟基-2-亚氨基-2 H-色烯-3-羧酰胺（2d），并用IC 50合成了其衍生物值比其他AKR（1C1、1C2和1C4）高25-56 nM，选择性> 220倍。通过结晶研究AKR1C3与2j和2l的复合物阐明了抑制效力的结构因素。所述抑制剂通过雄激素依赖性和雄激素依赖性机制抑制前列腺癌22Rv1和PC3细胞的增殖。另外，2j和2l阻止了异种移植小鼠模型中前列腺肿瘤的生长。此外，这些抑制剂显着增加了由抗CRPC药物（阿比特龙或enzalutamide）诱导的凋亡细胞死亡。
• Druck- oder wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0373110A2

  公开（公告）日：1990-06-13

  Druck- oder wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial, in dem das Farb­reaktantensystem als wesentliche Bestandteile (A) eine polycyclische Verbindung der Formel worin X einen monocyclischen oder polycyclischen aromatischen oder hetero­aromatischen Rest, Y einen als Anion abspaltbaren Substituenten, Q₁ -O-, -S-,N-R oder N-NH-R, Q₂ -CH₂-, -CO-, -CS- oder -SO₂- und R Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, C₅-C₁₀-Cycloalkyl, Aryl, wie Phenyl oder Aralkyl wie Benzyl bedeuten und der Ring A einen aromatischen oder heterocyclischen Rest mit 6 Ringatomen darstellt, der einen aromatischen annellierten Ring aufweisen kann, wobei sowohl der Ring A als auch der annellierte Ring substituiert sein können, (B) eine organische Kondensationskomponente, die fähig ist mit Komponente (A) eine chromogene Verbindung zu bilden, und (C) eine elektronenanziehende und farbentwickelnde Komponente enthält.

  压敏或热敏记录材料，彩色反应体系是其重要组成部分。 (A) 式中的多环化合物 其中 X 是单环或多环芳香族或杂芳族自由基、 Y 是可作为阴离子裂解掉的取代基、 Q₁ -O-、-S-、N-R 或 N-NH-R、 Q₂ -CH₂-、-CO-、-CS- 或 -SO₂- 以及 R 是氢、C₁-C₁₂-烷基、C₅-C₁₀-环烷基、芳基（如苯基）或芳烷基（如苄基），且环 A 是具有 6 个环原子的芳香族或杂环基，可能具有一个芳香族融合环，环 A 和融合环均有可能被取代、 (B) 能与组分（A）形成致色化合物的有机缩合组分，以及 (C) 一种引电子和显色成分。
• Bis-Phthalidlaktone, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung in Aufzeichnungsmaterialien
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0415885A1

  公开（公告）日：1991-03-06

  Bis-Phthalidlaktonverbindungen der Formel worin R₁, R₂, R₃ und R₄ Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Halogen, Hydroxy, Cyano, Tetrahydrofuryl oder Niederalkoxy substituiertes Alkyl, Acyl, Cycloalkyl oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkoxycarbonyl, -NX′X˝ oder 4-NX′X˝-phenylamino substituiertes Aralkyl oder Aryl, worin X′ und X˝, unabhängig voneinander, Wasserstoff, Niederalkyl, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyl darstellen, oder die Substituentenpaare (R₁ und R₂) und (R₃ und R₄) je zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen fünf- oder sechs­gliedrigen, vorzugsweise gesättigten, heterocyclischen Rest, V₁ und V₂ Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, C₁-C₁₂-Alkoxy, C₁-C₁₂-Acyloxy, Benzyl, Phenyl, Benzyloxy, Phenyloxy, durch Halogen, Cyano, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiertes Benzyl oder Benzyloxy, oder die Gruppe -NT₁T₂, T₁ und T₂ Wasserstoff, Niederalkyl, C₅-C₁₀-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch Halogen, Cyano, Niederalkyl oder Nie­deralkoxy substituiertes Benzyl, oder Acyl und T₁ auch unsubstituiertes oder durch Halogen, Cyano, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiertes Phenyl, bedeuten und die Ringe A₁ und A₂ einen aromatischen oder heterocyclischen Rest mit 6 Ringatomen dar­stellen, die einen aromatischen annellierten Ring aufweisen können, wobei sowohl die Ringe A₁ und A₂ als auch die annellierten Ringe substituiert sein können. Diese Bis-Phthalidlaktone können als Farbbildungskomponenten in druck- oder wärme­empfindlichen Aufzeichnungsmaterialien Verwendung finden und ergeben zusammen mit einer Kondensationskomponente und einem sauren Farbentwickler intensive Farben.

  式中的双苯酞内酯化合物 其中 R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 是氢、烷基、未被取代或被卤素、羟基、氰基、四氢糠基或低级烷氧基取代的酰基、未被卤素、氰基、硝基、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基、低级烷氧羰基、-NX′X˝或 4-NX′X˝-苯基氨基取代的环烷基或芳烷基或芳基、其中 X′和 X˝彼此独立地代表氢、低级烷基、环己基、苄基或苯基，或成对的取代基（R₁和 R₂）和（R₃和 R₄）各自与共同的氮原子一起形成五元或六元、优选饱和的杂环芳基、V₁ 和 V₂ 氢、卤素、低级烷基、C₁-C₁-C₁₂-烷氧基、C₁-C₁₂-乙氧基、苄基、苯基、苄氧基、苯氧基、被卤素、氰基、低级烷基或低级烷氧基取代的苄基或苄氧基，或基团 -NT₁T₂、T₁ 和 T₂ 氢、低级烷基、C₅-C₁₀ 环烷基、未取代的苄基或被卤素、氰基、低级烷基或低级烷氧基取代的苄基、或酰基，T₁ 也表示未被取代或被卤素、氰基、低级烷基或低级烷氧基取代的苯基，而环 A₁ 和 A₂ 表示具有 6 个环原子的芳香族或杂环基，其中可能具有一个芳香族熔合环，因此环 A₁ 和 A₂ 以及熔合环都可能被取代。 这些双酞内酯可用作压敏或热敏记录材料中的成色成分，与缩合成分和酸性显色剂一起可产生强烈的颜色。
• US5024988A
  申请人：——

  公开号：US5024988A

  公开（公告）日：1991-06-18
• US5162550A
  申请人：——

  公开号：US5162550A

  公开（公告）日：1992-11-10