3-[2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-8-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 290309-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-[2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-8-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 3-[2-(2-Hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-ol
• CAS: 290309-73-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: MLZJOCFKKQABKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-8-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 tetrafluoroboric acid 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到Tetrahydropalmatrubin
  参考文献：
  名称：

  A tosyliminium ion-based total synthesis of (±)-schefferine

  摘要：

  报道了苯酚四氢原嗎啉生物碱(±)-schefferine的合成，其中关键步骤包括对于甲基醚丁香酚的对甲苯磺酰亚胺离子介导的Friedel-Crafts烷基化和分子内Mitsunobu型胺化。关键词：全合成，(±)-schefferine，天然产物，对甲苯磺酰亚胺离子，Mitsunobu胺化。

  DOI：

  10.1139/v00-120
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁香酚 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-8-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A tosyliminium ion-based total synthesis of (±)-schefferine

  摘要：

  报道了苯酚四氢原嗎啉生物碱(±)-schefferine的合成，其中关键步骤包括对于甲基醚丁香酚的对甲苯磺酰亚胺离子介导的Friedel-Crafts烷基化和分子内Mitsunobu型胺化。关键词：全合成，(±)-schefferine，天然产物，对甲苯磺酰亚胺离子，Mitsunobu胺化。

  DOI：

  10.1139/v00-120

文献信息

• Bianchi, Darío A.; Kaufman, Teodoro S., Synlett, 2000, # 6, p. 801 - 804
  作者：Bianchi, Darío A.、Kaufman, Teodoro S.

  DOI：——

  日期：——
• A tosyliminium ion-based total synthesis of (±)-schefferine
  作者：Darío A Bianchi、Teodoro S Kaufman

  DOI：10.1139/v00-120

  日期：2000.9.1

  The synthesis of the phenolic tetrahydroprotoberberine alkaloid (±)-schefferine is reported, featuring as key steps a tosyliminium ion-mediated Friedel-Crafts alkylation of eugenol dimethyl ether and an intramolecular Mitsunobu-type amination.Key words: total synthesis, (±)-schefferine, natural product, tosyliminium ion, Mitsunobu amination.

  报道了苯酚四氢原嗎啉生物碱(±)-schefferine的合成，其中关键步骤包括对于甲基醚丁香酚的对甲苯磺酰亚胺离子介导的Friedel-Crafts烷基化和分子内Mitsunobu型胺化。关键词：全合成，(±)-schefferine，天然产物，对甲苯磺酰亚胺离子，Mitsunobu胺化。