(E)-5-diphenylphosphinoylpent-3-en-2-yl acetate | 96302-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-diphenylphosphinoylpent-3-en-2-yl acetate
• 英文别名: [(E)-5-diphenylphosphorylpent-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 96302-66-8
• 化学式: C₁₉H₂₁O₃P
• 分子量: 328.348
• InChiKey: JVGLCRCECPDCOB-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-diphenylphosphinoylpent-3-en-2-yl acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Penta-1,3-dienyl-diphenyl-phosphin-oxid
  参考文献：
  名称：

  Clayden, Jonathan; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2913 - 2924

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-diphenylphosphinoylpent-3-en-2-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-5-diphenylphosphinoylpent-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的烯丙基转座合成δ-羟基烯丙基膦氧化物

  摘要：

  钯（II）催化的包含二苯基膦酰基的烯丙基乙酸酯5的重排以良好的产率产生转座的乙酸酯6。该反应是温和的，对于大多数取代模式是通用的，并且是立体定向的。可以将转置的乙酸酯6水解为δ-羟基烯丙基膦氧化物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60927-9

文献信息

• Transposition of allylic alcohols controlled by the Ph2PO group: Reagents for α-hydroxy-diene synthesis by the horner-wittig reaction
  作者：Paul S. Brown、Andrew B. McElroy、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61892-0

  日期：1985.1

  4-Hydroxy-2-alkenyldiphenylphosphine oxides, prepared by a phosphorus-controlled allylic rearrangement, give dianions and hence α-hydroxydienes (substituted penta-2,4-dienols) by the Horner-Wittig reaction.

  通过磷控制的烯丙基重排制备的4-羟基-2-烯基二苯基氧化膦通过霍纳-维蒂希反应产生二价阴离子，因此产生α-羟基二烯（取代的5,2,4-二烯酚）。
• The synthesis of δ-hydroxy allylic phosphine oxides by palladium(II)-catalysed allylic transposition
  作者：Jonathan Clayden、Eric W. Collington、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60927-9

  日期：1992.11

  Palladium(II)-catalysed rearrangement of allylic acetates 5, which contain a diphenylphosphinoyl group, yields transposed acetates 6 in good yield. The reaction is mild, general for most substitution patterns, and stereospecific. The transposed acetates 6 may be hydrolysed to δ-hydroxy allylic phosphine oxides 4.

  钯（II）催化的包含二苯基膦酰基的烯丙基乙酸酯5的重排以良好的产率产生转座的乙酸酯6。该反应是温和的，对于大多数取代模式是通用的，并且是立体定向的。可以将转置的乙酸酯6水解为δ-羟基烯丙基膦氧化物4。
• BROWN, P. S.;MCELROY, A. B.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 2, 249-252
  作者：BROWN, P. S.、MCELROY, A. B.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Clayden, Jonathan; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2913 - 2924
  作者：Clayden, Jonathan、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——